6-(Hydroxymethyl)tricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-one | 119245-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(Hydroxymethyl)tricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-one
• CAS: 119245-17-9；131321-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WBYBDFMOONPBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Hydroxymethyl)tricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (8-Methylene-1,2,3,3a,6,7,8,8a-octahydro-azulen-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光加合物衍生物的自由基断裂导致烯丙基体系。氢化锡和碘化sa还原的区域选择性

  摘要：

  不饱和光加合物衍生物5和8被（n-Bu）3 SnH，（C 6 H 5）3 SnH或SmI 2裂解通常得到区域异构体的混合物。SmI 2是这些转化的首选试剂，因为收率很高（90％），并且使用酯8a / b只能得到一种异构体11a / b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73447-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl spiro[1,3-dioxolane-2,8'-tricyclo[5.3.0.02,6]decane]-1'-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(Hydroxymethyl)tricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a012

文献信息

• Lange, Gordon L.; Gottardo, Christine, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1473 - 1479
  作者：Lange, Gordon L.、Gottardo, Christine

  DOI：——

  日期：——
• Free Radical Fragmentation of [2 + 2] Photoadduct Derivatives. Formal Synthesis of Pentalenene
  作者：Gordon L. Lange、Christine Gottardo

  DOI：10.1021/jo00112a043

  日期：1995.4

  A series of [2 + 2] photoadducts 3a-d are converted to cyclobutylcarbinyl iodides 6a-d. Free radical fragmentation of the iodides yields bicyclo[x.y.0] carbon skeletons 7a-d which are present in a variety of natural products. Application of this methodology to terpenoid synthesis is illustrated by the preparation of unsaturated ketone 19 in only six steps (33% overall yield). As 19 has been converted to pentalenene (1) this constitutes a formal synthesis of the angular triquinane sesquiterpenoid.
• Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons
  作者：Gordon L. Lange、Carl P. Decicco、Jennifer Willson、Lou Anne Strickland

  DOI：10.1021/jo00269a012

  日期：1989.4
• LANGE, GORDON L.;DECICCO, CARL P.;WILLSON, JENNIFER;STRICKLAND, LOU ANNE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1805-1810
  作者：LANGE, GORDON L.、DECICCO, CARL P.、WILLSON, JENNIFER、STRICKLAND, LOU ANNE

  DOI：——

  日期：——
• LANGE, GORDON L.;GOTTARDO, CHRISTINE, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1473-1479
  作者：LANGE, GORDON L.、GOTTARDO, CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——