ethyl 5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate | 207518-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
• CAS: 207518-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 360.499
• InChiKey: JZSHUSPRWHPUGW-VOMCLLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate 在 aluminium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 溴乙酸乙酯 生成 ethyl 5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329

文献信息

• Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization
  作者：Kazuaki Shimada、Akihiro Otaki、Masaki Yanakawa、Shosuke Mabuchi、Naoya Yamakado、Takeshi Shimoguchi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1998.329

  日期：1998.4

  A convenient conversion of 2-methylthio-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines 1 into α,β-unsaturated esters was achieved through the procedure including trifluoroacetylation of 1, carbanion-induced ring opening of trifluoroacetamides 2, and reductive removal of heteroatom functionality of the resulting S-alkenyl hydrazinecarbodithioates 3. Treatment of 3 with a base under an aqueous condition also gave the corresponding 6-alkylidene-4H-1,3,4-thiadiazin-5-ones 6.

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。