2-Isopropylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole | 67618-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Isopropylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
• 英文别名: 2-isopropylidenehydrazino-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Aceton-<4-carbethoxythiazolyl-(2)>-hydrazon；Aceton-(4-carbethoxythiazolyl-(2))-hydrazon；ethyl 2-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 67618-32-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: PDLFTEDQCBGQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-p-nitrobenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Johne; Seifert; Johne, Pharmazie, 1978, vol. 33, # 5, p. 259 - 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 丙酮缩氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 2-Isopropylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  评价作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的（噻唑-2-基））酮和类似物的大型文库：酶和细胞研究

  摘要：

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.042

文献信息

• Microwave and Ultrasound-Assisted Synthesis of Thiosemicarbazones and Their Corresponding (4,5-Substituted-thiazol-2-yl)hydrazines
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Melissa D'Ascenzio、Paola Chimenti、Adriana Bolasco

  DOI：10.1002/jhet.1856

  日期：2014.11

  Hantzsch cyclization of thiosemicarbazone intermediates is a very popular approach to the synthesis of substituted thiazoles. We developed a convenient microwave and ultrasound‐assisted method both for the synthesis of 1‐(alkyliden/cycloalkyliden/aryliden)thiosemicarbazone intermediates and their cyclization into (4,5‐substituted‐thiazol‐2‐yl)hydrazines. The search for optimal reaction conditions included

  硫半脲中间体的汉茨环化是合成取代噻唑的一种非常流行的方法。我们开发了一种便捷的微波和超声辅助方法，用于合成1-（亚烷基/环亚烷基/芳基）硫代半碳酮中间体并将其环化为（4,5-取代-噻唑-2-基）肼。寻找最佳反应条件的方法包括在不连续的温度，压力和照射功率下使用不同的催化剂（路易斯酸和树脂）和溶剂。比较收率，反应时间和工作量证明，微波和超声辅助技术优于常规加热，并且对合成有显着影响。
• A Convenient Synthesis of 2-Substituted Thiazole-5-carboxylates
  作者：Mei Fong、Wit K. Janowski、Rolf H. Prager、Max R. Taylor

  DOI：10.1071/ch03252

  日期：——

  The photolysis of ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate in acetonitrile containing 0.5% tri- fluoroacetic acid in the presence of thioamides gives moderate (40–60%) yields of thiazole-5-carboxylate esters. In the absence of trifluoroacetic acid, the intermediate vinyl thioesters can be isolated. That addition of the thioamide to the first formed carbene was, through sulfur, confirmed

  在硫代酰胺存在下，5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异恶唑-4-甲酸乙酯在含有0.5%三氟乙酸的乙腈中的光解产生中等（40-60%）产率的5-甲酸噻唑酯类。在不存在三氟乙酸的情况下，可以分离中间体乙烯基硫酯。通过硫，硫代酰胺添加到第一个形成的卡宾中，通过 2-甲基噻唑-5-羧酸和副产物的 X 射线晶体结构得到证实。
• Synthesis and some reactions of 4-carboxy-2-thiazolylhydrazones
  作者：Z. A. Bredikhina、B. I. Buzykin、Yu. P. Kitaev

  DOI：10.1007/bf00480845

  日期：1991.4
• Usol'tseva, S. V.; Denisova, A. B.; Andronnikova, G. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1752 - 1756
  作者：Usol'tseva, S. V.、Denisova, A. B.、Andronnikova, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of 2-thiazolylhydrazones
  作者：S. V. Usol'tseva、G. P. Andronnikova、V. A. Shevyrin

  DOI：10.1007/bf00531672

  日期：1993.2