2-p-nitrobenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole | 67618-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-nitrobenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
• 英文别名: 2-[(4-nitro-benzylidene)-hydrazino]-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-[(4-nitrophenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 67618-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 320.329
• InChiKey: QGWYZDUITLQSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-nitrobenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and exploration of photovoltaic behavior of hydrazide based scaffolds: a concise experimental and DFT study

  摘要：

  太阳能是一种不会枯竭的能源资源，因此科学家们一直致力于开发高效的太阳能电池，以满足能源需求。

  DOI：

  10.1039/d3ra00431g
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-p-nitrobenzylidenehydrazino-4-carbethoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Johne; Seifert; Johne, Pharmazie, 1978, vol. 33, # 5, p. 259 - 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl 2-(2-(arylidene)alkylhydrazinyl)thiazole-4-carboxylates: Synthesis, acetyl cholinesterase inhibition and docking studies
  作者：Muhammad Haroon、Muhammad Khalid、Kiran Shahzadi、Tashfeen Akhtar、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Shehbaz Ali、Muhammad Irfan、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131063

  日期：2021.12

  (3n) and ethyl 2-(2-(4-methylbenzylidene)(decyl)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate (3k) were moderate inhibitor with IC50 values 9.56 ± 2.76 and 9.92 ± 0.96 µM, (better than the standard). Simulation studies based on virtual screening of AChE inhibition by molecular docking predicted the binding free energies and molecular inhibition of 3f, 3k and 3n compounds (∆G= -7.73, ∆G= -7.91 and ∆G= -8.13) was comparable

  通过2-(2-(亚芳基)肼基)噻唑-4-羧酸乙酯(1)的烷基化/苄化制备了一系列N-烷基化和N-苄基化噻唑-4-羧酸酯(3a-n )。所有合成的噻唑的结构均通过 FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 光谱技术确定。所有合成的化合物都被筛选为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂，使用加兰他敏作为标准。AChE活性结果表明，化合物2-(2-(4-甲氧基苯亚甲基)(苄基)肼基)噻唑-4-羧酸乙酯(3n)和2-(2-(4-甲基苯亚甲基)(癸基)肼基)乙酯噻唑-4-羧酸盐(3k)是中等抑制剂，IC 50值为 9.56 ± 2.76 和 9.92 ± 0.96 µM，（优于标准）。基于通过分子对接对 AChE 抑制进行虚拟筛选的模拟研究预测了3f、3k和3n化合物的结合自由能和分子抑制（ΔG= - 7.73、ΔG= - 7.91 和 ΔG= - 8.13）与加兰他敏相当. 这三种化合物
• Synthesis and <i>in Silico</i> Docking Studies of Ethyl 2‐(2‐Arylidene‐1‐alkylhydrazinyl)thiazole‐4‐carboxylates as Antiglycating Agents
  作者：Kiran Shahzadi、Muhammad Haroon、Muhammad Khalid、Tashfeen Akhtar、Tahseen Ghous、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1002/cbdv.202100581

  日期：2022.2

  Ethyl 2-(2-arylidene-1-alkylhydrazinyl)thiazole-4-carboxylates (1a–k) were synthesized by alkylation on HN- of ethyl 2-(2-arylidenehydrazinyl)thiazole-4-carboxylates. The proposed structures (1a–k) are corroborated by spectro-analytical techniques like UV, FT-IR, 1H-, 13C-NMR and HR-MS. All synthesized compounds were screened for their antiglycation and antioxidant assays. The in vitro antiglycation

  2-(2-亚芳基-1-烷基肼基)噻唑-4-甲酸乙酯 ( 1a – k ) 是通过 2-(2-亚芳基肼基)噻唑-4-甲酸乙酯的 HN- 烷基化合成的。所提出的结构 ( 1a – k ) 已通过光谱分析技术（如 UV、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HR-MS）得到证实。筛选所有合成的化合物的抗糖化和抗氧化测定。体外抗糖化结果显示化合物1a、1b、1d、1e、1f、1g、1j和1k ，与标准氨基胍相比，IC 50值为 0.0004±1.097-17.22±0.538 μM (IC 50 =25.50±0.337 μM)。在所有测试的化合物中， 1j和1k是最好的抗糖化剂，IC 50值分别为 1.848±0.646 和 0.0004±1.097 μM。计算机研究也与这些结果一致，其中1j和1k的结合能为-9.25 和 -8.42 kcal/mol，计算的解离常数分别为 0.16 和 0
• Bromination of 2-thiazolylhydrazones
  作者：S. V. Usol'tseva、G. P. Andronnikova、V. A. Shevyrin

  DOI：10.1007/bf00531672

  日期：1993.2