丙酮缩氨基硫脲 | 1752-30-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酮缩氨基硫脲
• 中文别名: 终止剂；ATSC
• 英文名称: Acetone thiosemicarbazone
• 英文别名: (propan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 1752-30-3
• 化学式: C₄H₉N₃S
• mdl: MFCD00022153
• 分子量: 131.202
• InChiKey: FQUDPIIGGVBZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175°C
• 沸点：
  213.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142 (estimate)
• 溶解度：
  溶于丙酮
• 物理描述：
  Acetone thiosemicarbazide is a solid. (EPA, 1998)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits ... fumes of NO(x) and SO(x).
• 稳定性/保质期：
  燃烧可能产生刺激性、腐蚀性或有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 72毫克/立方米/2小时

LC50 (rat) = 72 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37/39
• 危险类别码：
  R26,R25,R21
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  AL7350000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

丙酮缩氨基硫脲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Acetone Thiosemicarbazone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第2级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽致命。
皮肤接触有害
吸入致命
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
丙酮缩氨基硫脲 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙酮缩氨基硫脲
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 1752-30-3
分子式： C4H9N3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
丙酮缩氨基硫脲 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
175°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:23 mg/kg
orl-rat LD50:48500 ug/kg
skn-rbt LD50:2 g/kg
ihl-rat LC50:72 mg/m3/2H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AL7350000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
丙酮缩氨基硫脲 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
残留性 / 降解性： 33 % (by BOD), 100 % (by HPLC), 72 % (by TOC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
3.8 x 10-3
亨利定律
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： I

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为179至181℃。

用途：能够在PVC生产工艺中迅速终止反应，特别适用于悬浮法聚氯乙烯树脂的生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮缩氨基硫脲 在 高氯酸 、 N-氯代苯甲酰胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  Nayak, Suresh P.; Gowda, B. Thimme, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 10, p. 637 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 丙酮 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到丙酮缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  获得 1,2,4-三唑啉盐的捷径

  摘要：

  在丙酮中伴随的 S-烷基化和 ketazonation 氨基硫脲最终导致意外的闭环和 (3-烷硫基)-1,2,4-三唑啉盐的形成。通过使用另外三种代表性的醛和酮来补充这一初步发现。另外，一些各自的中间体已通过逐步合成程序分离。除了通常的光谱表征外，六种 1,2,4-三唑啉杂环的结构以及两种意想不到的副产物已经通过单晶 X 射线衍射进行了表征。引言 氨基氨基硫脲与有机羰基化合物的反应是众所周知的，并已通过利用其高结晶氨基氨基硫脲衍生物的高熔点广泛用于传统的定性分析，1 还直接形成了相关的 aldazines 和 ketazines。后来的研究为氨基硫脲和氨基硫脲作为有机合成的起始原料提供了各种可能性2，这也导致了无数药物活性成分的发现。 3-5 研究的主要课题之一是制备杂环化合物，如咪唑和 1,2,4-三唑衍生物。6-7 通过使用中性 S-烷基化异硫氨基脲作为环化反应的起始原料，几个小组，特别是

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)49

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Structure-based design of potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors as anticancer agents
  作者：Wenlin Song、Shiliang Li、Yi Tong、Jiawei Wang、Lina Quan、Zhuo Chen、Zhenjiang Zhao、Yufang Xu、Lili Zhu、Xuhong Qian、Honglin Li

  DOI：10.1039/c6md00179c

  日期：——

  promising target for the treatment of immunological disease and cancer. Here, a succession of substituted hydrazino-thiazole derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated through structure-based optimization, of which compound 22 was the most potent inhibitor of hDHODH with an IC50 value of 1.8 nM. Furthermore, 22 exhibited much better antiproliferative activity than brequinar, both

  已经证明抑制人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）会限制快速增殖的细胞的生长，因此h DHODH可作为治疗免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，通过基于结构的优化设计，合成了一系列取代的肼基噻唑衍生物，并对其进行了生物学评估，其中化合物22是h DHODH的最有效抑制剂，IC 50值为1.8 nM。此外，在HCT-116和BxPC-3癌细胞系中，有22种抗增殖活性均优于溴喹。流式细胞仪分析发现22诱导S期细胞周期停滞并促进凋亡诱导。所有结果证实了通过抑制限速酶h DHODH阻断嘧啶从头合成途径是一种有吸引力的癌症治疗方法。
• Morphological and in vitro evaluation of programmed cell death in MCF-7 cells by new organoruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：G. Devagi、F. Reyhaneh、F. Dallemer、R. Jayakumar、P. Kalaivani、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c7nj01707c

  日期：——

  thiosemicarbazone complexes with the general formula [Ru(η5-C5H5)(Ac-tsc)PPh3]·Cl (1), [Ru(η5-C5H5)(Ac-mtsc)PPh3]·Cl (2), [Ru(η5-C5H5)(Ac-etsc)PPh3]·Cl (3) and [Ru(η5-C5H5)(Ac-ptsc)PPh3] (4) were synthesized and characterized by various spectroscopic techniques (1H NMR, 13C NMR, IR and UV-vis). The molecular structures of the representative complexes 2 and 4 were studied by single-crystal X-ray diffraction

  环戊二烯基钌（II）与通式缩氨基硫脲络合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（AC-TSC）PPH 3 ]·氯（1），的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（的Ac- MTSC）PPH 3 ]·氯（2），的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（AC-ETSC）PPH 3 ]·氯（3）和[茹（η 5 -C 5 H ^ 5）（的Ac- ptsc）PPh 3 ]（4）的合成和表征通过各种光谱技术（1 H NMR， 13 C NMR，IR和UV-vis）。通过单晶X射线衍射研究了代表性配合物2和4的分子结构。使用紫外可见和荧光发射光谱法研究了所有配体和复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。结合研究的结果表明，复合物的有效结合电位高于其母体配体。对所有新的配合物1-4进行了体外研究对MCF-7人乳腺癌细胞系的细胞毒活性。所有复合物均以剂量依赖性方式显着抑
• A Facile One-Step Synthesis of New Types of 8-Thiazolyl and 8-Thiadiazinyl Coumarins
  作者：V. Rajeswar Rao、K. M. Reddy

  DOI：10.1080/10426500802274104

  日期：2009.3.10

  anhydrous ethanol resulted in the formation of 8-(3-mercapto-3H-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazin-6-yl)-7-methoxy-4-methyl chromen-2-one (9). This compound ( 9 ) on reaction with various alkyl and phenacyl halides in anhydrous ethanol gave corresponding 4-methyl-7-methoxy-8-[3-(2-oxo-substituted sulphanyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazin-6-yl]chromen-2-ones ( 10 to 18 ). The structures of newly prepared

  N-[4-(7-Methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-thiazol-2-yl]-guanidine (2) 由 4-methyl-7 缩合制备-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)香豆素(1)与鸟苷硫脲。4-甲基-7-甲氧基-8-[2-(N'-(1-苯基-亚乙基异亚丙基)-肼基]-噻唑-4-基]色烯-2-酮(3、4和5)已制备通过 4-甲基-7-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)香豆素 (1) 和氨基硫脲在苯乙酮或丙酮存在下在没有任何溶剂的情况下反应。这些化合物的形成通过苯乙酮/丙酮缩氨基硫脲的缩合得到进一步证实与 4-甲基-7-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)香豆素 (1) 在无水乙醇中分两步反应。类似地，8-[2-[N'-(亚苄基)肼]-噻唑-4-基]-7-甲氧基-4-甲基-chromen-2-ones ( 6 , 7 , 和 8) 是通过 4-甲基-7-甲氧基-8-(2-溴乙酰基)
• Design, synthesis and biochemical evaluation of novel multi-target inhibitors as potential anti-Parkinson agents
  作者：Simone Carradori、Francesco Ortuso、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Celeste De Monte、Daniela Secci、Daniela De Vita、Paolo Guglielmi、Gokhan Zengin、Abdurrahman Aktumsek、Stefano Alcaro、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.050

  日期：2018.1

  acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, as well as antioxidant agents, for the treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease. Rational molecular design, target recognition and predicted pharmacokinetic properties have been evaluated by means of molecular modelling. Based on these properties, compounds were synthesized and evaluated in vitro as MAO-B and AChE inhibitors, and compared to

  新型的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物被提议作为双靶标定向单胺氧化酶B（MAO-B）和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，以及抗氧化剂，用于治疗神经退行性疾病，例如作为帕金森氏病。合理的分子设计，目标识别和预测的药代动力学特性已经通过分子建模进行了评估。基于这些特性，合成了化合物并作为MAO-B和AChE抑制剂进行了体外评估，并与相应的同工酶单胺氧化酶A（MAO-A）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性进行了比较。还已经在体外研究了抗氧化特性，这些特性在治疗神经退行性疾病中可能有用。在评估的化合物中，三种抑制剂可以被认为是有希望的体外MAO-B和AChE双重抑制剂。对于化合物19， MAO-B抑制作用也显示出竞争性和可逆性。

表征谱图