7-amino-2-(furan-2-yl)-5-phenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine | 139179-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-amino-2-(furan-2-yl)-5-phenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
• 英文别名: 7-amino-2-(2-furyl)-5-phenoxy<1,2,4>triazolo<1,5-a><1,3,5>triazine；7-amino-2-(furan-2-yl)-5-phenoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine；7-amino-2-(2-furyl)-5-phenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine；7-amino-2-(2-furyl)-5-phenoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine；2-(Furan-2-yl)-5-phenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-amine
• CAS: 139179-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆O₂
• 分子量: 294.272
• InChiKey: ZQSNZROOZBSWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-(furan-2-yl)-5-phenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-amino-5-hydroxy-2-(2-furyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  新系列 1,2,4-三唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪作为具有改善水溶性的人 A2A 腺苷受体拮抗剂的合成和生物学评价

  摘要：

  与 ZM241385 相关的 1,2,4-三唑并[1,5- a ]-1,3,5-三嗪衍生物作为 A 2A腺苷受体 (AR) 的拮抗剂的构效关系 (SAR)通过5位取代的类似物的合成。A 2A AR X 射线结构用于为类似物的活性和选择性提出结构基础，并指导合成设计策略以提供对溶剂暴露区域的访问。因此，我们确定了增溶基团连接的替代点，以增强水溶性和物理化学性质，保持与 A 2A 的有效相互作用AR，在某些情况下，还有受体亚型选择性。最有效和最具选择性的新型化合物是含长链醚的胺同系物20 ( K i 11.5 nM) 及其氨基甲酸酯保护的衍生物14 ( K i 17.8 nM)。化合物20和31（K i分别为 11.5 和 16.9 nM）易溶于水，浓度高达 10 mM。类似物对接在 hA 2A AR的晶体结构和 hA 3 AR的同源模型中，每个残基 对结合的静电和疏水作用进行了评估，并提出了稳定因素。

  DOI：

  10.1021/jm101349u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-5,7-diphenoxy<1,2,4>triazolo<1,5-a><1,3,5>triazine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-amino-2-(furan-2-yl)-5-phenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Caulkett, Peter W. R.; Jones, Geraint; McPartlin, Mary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 801 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,2,4]-Triazolo[1,5-a]and pyrazolo[2,3-a][1,3,5]triazine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05270311A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl; R.sup.2 (when not as hereinbelow defined together with X) is hydrogen, (3-12C)cycloalkyl, (3-6C)alkenyl, phenyl(3-6C)alkenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 5- or 6-membered heteroaryl, optionally substituted (1-6C)alkyl or optionally substituted phenyl; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula --NRa-- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a 4 to 6-membered saturated heterocyclic ring; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists. The invention further provides novel intermediates useful in the manufacture of the compounds of formula I. ##STR1##

  该发明涉及公式I中具有药用价值的新化合物，其中Q是一个5-成员杂芳基，可选地携带1或2个取代基，独立选择自(1-4C)烷基和卤素；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基或(1-4C)烷酰基；R.sup.2（当不与X一起定义如下时）是氢，(3-12C)环烷基，(3-6C)烯基，苯基(3-6C)烯基，四氟苯基，五元或六元杂芳基，可选择取代的(1-6C)烷基或可选择取代的苯基；X是氧，硫，亚硫酰基，磺酰基或公式--NRa--中Ra是氢，(1-6C)烷基或与R2和相邻氮原子形成4到6-成员饱和杂环的环状结构的氮原子；A是N或CT，其中T是氢或(1-4C)烷基；或其药用可接受盐；制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。该发明还提供了在制备公式I化合物中有用的新中间体。
• Morpholinyl substituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]triazine as antagonist
  申请人：——

  公开号：US05356894A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  ##STR1## The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl; R.sup.2 (when not as hereinbelow defined together with X) is (1-6C)alkyl substituted by a group of formula R.sup.10 Xb(CO).sub.m in which m is 0 or 1, provided that when m is 0, X and Xb are separated by at least two carbon atoms, Xb is an imino group of formula --NRb in which Rb together with R.sup.10 and the adjacent nitrogen atom forms a morpholino, thiomorpholino, piperidino or azetidino ring; and X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula --NRa-- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a morpholino, thiomorpholino, piperidino or azetidino ring; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists.

  该发明涉及公式I的新型、具有药用价值的化合物，其中Q是一个5-成员杂环芳基，可选地带有1或2个从（1-4C）烷基和卤代烷基中独立选择的取代基；R.sup.1是氢、（1-6C）烷基或（1-4C）烷酰基；R.sup.2（当不与下文中定义的X一起时）是被公式R.sup.10 Xb(CO).sub.m中的基取代的（1-6C）烷基，其中m为0或1，但当m为0时，X和Xb之间至少相隔两个碳原子，Xb是一个公式--NRb的亚胺基，在该亚胺基中，Rb与R.sup.10和相邻的氮原子形成吗啡啶、硫代啡啶、哌啶或氮杂环丁烷环；X是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或一个公式--NRa--中的亚胺基，在该亚胺基中，Ra是氢、（1-6C）烷基或与R2和相邻的氮原子一起形成吗啡啶、硫代啡啶、哌啶或氮杂环丁烷环；A是N或CT，其中T是氢或（1-4C）烷基；或者其药学上可接受的盐；以及制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。
• Azole Derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0459702A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno ; R1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl ; R2 (when not as hereinbelow defined together with X) is hydrogen, (3-12C)cycloalkyl, (3-6C)alkenyl, phenyl(3-6C)alkenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 5- or 6-membered heteroaryl, optionally substituted (1-6C)alkyl or optionally substituted phenyl ; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula -NRa- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a 4 to 6-membered saturated heterocyclic ring ; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof ; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists. The invention further provides novel intermediates useful in the manufacture of the compounds of formula I.

  本发明涉及式 I 的新型药用化合物，其中 Q 是 5 元杂芳基，任选带有 1 或 2 个独立选自 (1-4C)烷基和卤素的取代基；R1 是氢、(1-6C)烷基或 (1-4C)alkanoyl ；R2（当不与 X 一起定义时）是氢、(3-12C)环烷基、(3-6C)烯基、苯基(3-6C)烯基、四氟苯基、五氟苯基、5 或 6 元杂芳基、任选取代的(1-6C)烷基或任选取代的苯基；X 是氧、硫代、亚砜基、磺酰基或式 -NRa- 的亚氨基，其中 Ra 是氢、(1-6C)烷基或与 R2 和邻近的氮原子一起形成 4 至 6 元饱和杂环；以及 A 是 N 或 CT，其中 T 是氢或 (1-4C)烷基；或其药学上可接受的盐；化合物的制造工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。本发明进一步提供了用于制造式 I 化合物的新型中间体。
• Processes for the preparation f substituted triazolo 1,5-a 1,3,5 triazines
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0544444A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  A process for the preparation of a 5,7-diaryloxy-2-(2-heteroaryl)-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine of formula II, which comprises reacting a N-2-(4,6-diaryloxy)-[1,3,5]triazinyl-N′-(2-heteroaryl-carbonyl)hydrazine of formula III with a polyphosphoric acid silyl ester. The invention also provides a multistep process for preparing certain triazolotriazines having activity as adenosine antagonists.

  一种制备式 II 的 5,7-二叔氧基-2-(2-异芳基)-三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪的工艺，它包括使式 III 的 N-2-(4,6-二叔氧基)-[1,3,5]三嗪基-N′-(2-异芳基-羰基)肼与多磷酸硅酯反应。本发明还提供了制备某些具有腺苷拮抗剂活性的三唑三嗪类化合物的多步骤工艺。
• DEPRESSION REMEDY
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0667349A1

  公开（公告）日：1995-08-16

  A depression remedy containing a triazine derivative represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as the active ingredient, wherein R1 represents hydrogen, (un)substituted lower alkyl or (un)substituted lower alkanoyl; R2 represents hydrogen, (un)substituted lower alkyl, (un)substituted lower alkenyl, (un)substituted cycloalkyl, (un)substituted aryl, (un)substituted aralkyl or (un)substituted heterocycle; R3 represents (un)substituted heterocycle; X represents a single bond, O, S, S(O), S(O)2 or NR4, wherein R4 represents hydrogen or (un)substituted lower alkyl or R2 and NR4 are combined with each other to form a 4- to 6-membered (un)substituted nitrogeneous saturated heterocyclic group; and A represents N or CR5, wherein R5 represents hydrogen or (un)substituted lower alkyl.

  一种抑郁症药物，含有通式(I)代表的三嗪衍生物或其药理上可接受的盐作为活性成分，其中R1代表氢、(未)取代的低级烷基或(未)取代的低级烷酰基；R2代表氢、(未)取代的低级烷基、(未)取代的低级烯基、(未)取代的环烷基、(未)取代的芳基、(未)取代的芳烷基或(未)取代的杂环；R3 代表(未)取代的杂环； X 代表单键、O、S、S(O)、S(O)2 或 NR4，其中 R4 代表氢或(未)取代的低级烷基或 R2 和 NR4 相互结合形成 4 至 6 元(未)取代的硝基饱和杂环基团；以及 A 代表 N 或 CR5，其中 R5 代表氢或(未)取代的低级烷基。