4-acetylquinoline-2-carboxylic acid | 179764-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetylquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Quinolinecarboxylic acid,4-acetyl-
• CAS: 179764-62-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: QWXVGGPIEXYHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylquinoline-2-carboxylic acid 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(S)-4-(1-hydroxyethy)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-DL-色氨酸 在 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-acetylquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联转氨作用和选择性氧化处理 2-甲基-l-色氨酸在硫链丝菌肽的生物合成中引发吲哚环扩展

  摘要：

  Thiostrepton (TSR) 是核糖体合成和翻译后修饰的硫肽抗生素家族的典型成员，在其特征硫肽框架的侧环系统中具有生物学上重要的喹哪二酸 (QA) 部分。QA 源自独立的 l-Trp 残基；然而，对其相关的转化过程仍然知之甚少。我们在这里报告说，在 QA 的形成过程中，吲哚到喹啉的关键扩展依赖于 pyridoxal-5'-磷酸依赖性蛋白 TsrA 和黄素蛋白 TsrE 的活性。这些蛋白质通过可逆转氨作用和选择性氧化作用协同作用处理前体 2-甲基-l-色氨酸，从而引发高反应性重排，其中通过水解使吲哚开环选择性 C2-N1 键断裂与通过缩合形成 C2'-N1 键紧密结合，以在喹啉酮中间体的生产中进行再环化和扩环。这种吲哚环扩展机制是不寻常的，代表了一种在自然界中发现的基于 l-Trp 的功能化的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05337

文献信息

• Insights into Quinaldic Acid Moiety Formation in Thiostrepton Biosynthesis Facilitating Fluorinated Thiopeptide Generation
  作者：Lian Duan、Shoufeng Wang、Rijing Liao、Wen Liu

  DOI：10.1016/j.chembiol.2012.02.008

  日期：2012.4

  referred as to a parent compound in the thiopeptide family, is a bimacrocyclic member that features a quinaldic acid (QA) moiety-containing side ring appended to the characteristic core system. QA biosynthesis requires an unusual ring-expanding conversion, showing a methyl transfer onto and a rearrangement of the indole part of L-tryptophan to give a quinoline ketone. Herein, we report that the process

  硫排蛋白（TSR），通常被称为硫肽家族中的母体化合物，是一个双大环成员，其特征是带有一个附加奎奴二酸（QA）部分的侧环，该环附加到特征性核心系统上。QA生物合成需要不寻常的扩环转化，显示甲基转移到L-色氨酸上并吲哚部分重排，从而生成喹啉酮。在这里，我们报告该过程涉及自由基甲基转移酶TsrT，氨基转移酶TsrA，脱氢酶TsrE和环化酶TsrD的活动。TsrU是一种立体特异性氧化还原酶，可催化酮进一步转化为对映体纯S醇。对这种化学方法的阐明（在共有QA侧环系统的许多硫肽的生物合成中很常见）可促进类似物的产生，
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• WO2006/69063
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies on the biosynthesis of thiostrepton: 4-(1-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxylate as a free intermediate on the pathway to the quinaldic acid moiety
  作者：Nigel D. Priestley、Todd M. Smith、Paul R. Shipley、Heinz G. Floss

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00126-5

  日期：1996.7

  Specifically C-13-labeled quinoline-2-carboxylate derivatives were synthesized from quinoline and used to study the biosynthesis of thiostrepton in a strain of Streptomyces laurentii. C-13 NMR analysis of thiostrepton recovered after feeding methyl (RS)-[11-C-13]-4-(1-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxylate or methyl [11-C-13]-4-acetylquinoline-2-carboxylate showed conclusively that these compounds are specifically and efficiently incorporated into thiostrepton. Both compounds were also detected in cultures of the producing organism by isotope dilution analysis. The significance of the relative endogenous concentrations of the two compounds and of the relative extent of the incorporation of exogenously added labeled material into thiostrepton are discussed in terms of the biosynthetic pathway linking tryptophan and 4-(1-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxylate in S. laurentii. A highly specific enzyme activity was detected in cell-free extracts of S. laurentii that was capable of adenylating (12S)-4-(1-hydroxyethyl)quinoline-2-carboxylic acid. Partial purification of the enzyme was achieved. The enzyme was found to be specific for the enantiomer of the substrate which has the same absolute configuration as found in the natural antibiotic structure. The presence of one specific enzyme catalysing the adenylation process in S. laurentii was shown by photoaffinity labeling with [alpha-P-32]-8-azido-ATP and subsequent SDS PAGE analysis of the labeled products. The native molecular weight of the active enzyme, determined by gel permeation chromatography, was found to be approximately 47 kDa, compared with a denatured weight of 50 kDa estimated for the photoaffinity-labeled protein. The enzyme is thus probably monomeric. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US7176207B2
  申请人：——

  公开号：US7176207B2

  公开（公告）日：2007-02-13