(2E,6E)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol | 174198-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 174198-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: DVPHZPFKAOOBSU-YAJGUJQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,2R,3S)-1,2-dihydroxy-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-6-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C- and CD-ring systems of hemibrevetoxin B
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02132-9

  日期：1996.1

  The 7, 7-membered CD ring system of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The crucial steps involve the Sharpless asymmetric epoxidation, cyclization to the 6-membered ether, and double rearrangement of the 6, 6-membered bicyclic ether with the simultaneous ring expansion.

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。