(+)-ipomeamarone | 494-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-ipomeamarone
• 英文别名: ipomeamarone；Ipomeamaron；1-[(2S,5R)-5-(furan-3-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylpentan-2-one
• CAS: 494-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WOFDWNOSFDVCDF-CABCVRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  103 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.0260 g/cm3(Temp: 410 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ipomeamarone 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ipomolactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone的绝对构型

  摘要：

  甘薯植物抗毒素（+）-ipomeamarone（1）的绝对构型已通过C-1和C-4与真实的，立体化学定义的材料的化学相关性明确确定为1 R，4S。

  DOI：

  10.1039/c39830000352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 光气 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ipomeamarone、(-)-Ngaione 及其立体异构体的新简明合成

  摘要：

  描述了 (+)-ipomeamarone (1)，一种众所周知的植物抗毒素的新的简洁和对映控制的全合成。关键步骤涉及从光学活性物质中构建四氢呋喃环...

  DOI：

  10.1246/cl.140811

文献信息

• Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone
  作者：Keizo Matsuo、Takahiko Arase、Shigetoshi Ishida、Yusuke Sakaguchi

  DOI：10.3987/com-96-7463

  日期：——

  (+/-)-Ipomeamarone, a furanosesquiterpene isolated from mold-damaged sweet potato (Ipomea batatas) as one of the phytoalexins, was synthesized starting from (S)-lactic acid as chiral source using Seebach's chiral self-reproduction method.

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。
• Synthesis of (+)-ipomeamarone.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.890

  日期：——

  (+)-Ipomeamarone (1), a furanosesquiterpene isolated from the mold-damaged sweet potato Ipomea batatas as one of the phytoalexins, was synthesized starting from (+)-lactic acid as a chiral source.

  (+)-Ipomeamarone (1)是一种从霉变的甘薯(甘薯，学名：Ipomea batatas)中分离出的呋喃倍半萜，作为一种植物抗生素，从(+)-乳酸作为手性源开始合成。
• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Takashi Sugimura、Akira Tai、Kiyoto Koguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85659-3

  日期：1994.1

  The first total syntheses of enantiomerically pure (+)- ipomeamarone and its enantiomer (−)-ngaione were achieved. From optically pure sec,sec-1,3-diol 6 obtained through enantio differentiating hydrogenation, 11a consisting of sec,tert-1,3-diol was prepared using a novel stereocontrolled hydrogen abstraction/olefin addition process. Regiocontrolled syn and anti hydride additions to optically active

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。
• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione
  作者：Takashi Sugimura、Kiyoto Koguro、Akira Tai

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85114-c

  日期：1993.1

  Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione were achieved by using newly found stereoselective hydride transfer/olefin addition process, and syn and anti hydride additions to optically active bicyclic acetal.

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。
• The Bitter Substance, Produced in Black-rotten Sweet Potato. III. On the Constitution of Ipomoeamarone. Part 2
  作者：Takashi Ohno、Misao Toyao

  DOI：10.1246/bcsj.25.414

  日期：1952.6

  By oxidation of ipomoeamarone and its semicarbazone with potassium permanganate, ceratonic acid (ipomeanic acid) (II), C12H20O4, and ipomic lactone (III), C11H18O3, were obtained. The ketonic group of ipomoeamarone was proved to be an isoamyl ketone by the oxidation of the reaction product of Grignard’s reagent. These experiments led us to conclude that ipomoeamarone is represented by the provisional constitution (I).

  用高锰酸钾氧化茼蒿酮及其缩氨基脲，可得到角曲酸（ipomeanic Acid）（II）C12H20O4和辛酸内酯（III）C11H18O3。通过格氏试剂反应产物的氧化，证明了ipomoeamarone的酮基是异戊酮。这些实验使我们得出结论，ipomoeamarone 是由临时宪法（I）代表的。