4-chlorophthaladehydic acid | 70097-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-chlorophthaladehydic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-5-chloroisobenzofuran-1(3H)-one；5-chloro-3-hydroxy-2-benzofuran-1(3H)-one；2-formyl-4-chlorobenzoic acid；5-chloro-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one；5-chloro-3-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 70097-46-0
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• 分子量: 184.579
• InChiKey: NXQWJRQHEAHYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophthaladehydic acid 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-Chloro-3-(2-oxo-propyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Donati, Cosimo; Prager, Rolf H.; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 787 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-chlorophthaladehydic acid
  参考文献：
  名称：

  手性异硫脲催化 3-羟基苯酞的酰化动态动力学拆分用于对映选择性合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400382

文献信息

• NEW COMPOUNDS I/418
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20080015237A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 to R 7 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Pavel M. Shpuntov、Valery V. Konshin、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.070

  日期：2016.3

  A CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides was accomplished by a dehydrative coupling reaction between phthalaldehydic acids and furans. The devised synthetic procedure has a broad substrate scope and mild reaction conditions and employs a readily available catalyst.

  通过邻苯二酸和呋喃之间的脱水偶联反应完成了CuBr 2催化的3-呋喃邻苯二甲酸酯的合成。所设计的合成方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并采用了容易获得的催化剂。
• [EN] 4-OXO-3-(1-OXO-1H-ISOQUINOLIN-2-YLACETYLAMINO)-PENTANOIC ACID ESTER AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CASPASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ESTERS ET D'AMIDES D'ACIDE 4-OXO-3-(1-OXO-1H-ISOQUINOLIN-2-YLACETYLAMINO)-PENTANOIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004058718A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a compound of formula (I):, wherein: X i s -OR1 or -N (R5) 2 , Y is halo, trifluorophenoxy, or tetrafluorophenoxy; R1 is: C1-6 straight chained or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl is optionally substituted with optionally substituted aryl, CF3, C1, F, OMe, OEt, OCF3, CN, or NMe2; C1-6 cycloalkyl, wherein 1-2 carbon atoms in the cycloalkyl is optionally replaced with -0- or -NR5-; R2 is C1-6 straight chained or branched alkyl; R3 is hydrogen, halo, OCF3, CN, or CF3; R4 is hydrogen, halo, OCF3, CN, or CF3; and each R5 is independently H, C1-6 straight chained or branched alkyl, aryl, -O-C1-6 straight chained or branched alkyl, or -O-aryl. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods using such compositions for treating a caspase-mediated disease, particularly in the central nervous system.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中：X为-OR1或-N（R5）2，Y为卤素，三氟苯氧基或四氟苯氧基；R1为：C1-6直链或支链烷基，烯基或炔基，其中该烷基，烯基或炔基可选择性地与可选择性取代的芳基，CF3，C1，F，OMe，OEt，OCF3，CN或NMe2取代；C1-6环烷基，其中环烷基中的1-2个碳原子可选择性地被-0-或-NR5-取代；R2为C1-6直链或支链烷基；R3为氢，卤素，OCF3，CN或CF3；R4为氢，卤素，OCF3，CN或CF3；每个R5独立地为H，C1-6直链或支链烷基，芳基，-O-C1-6直链或支链烷基，或-O-芳基。本发明还提供了使用这种组合物治疗卡斯帕酶介导的疾病，特别是中枢神经系统疾病的药物组合物和方法。
• Scalable Regioselective Synthesis of Rhodamine Dyes
  作者：Stephen J. Dwight、Sergiy Levin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02635

  日期：2016.10.21

  A one-step, operationally simple protocol for the synthesis of isomerically pure rhodamine dyes from phthalaldehydic acids is reported. Using a mixture of 2,2,2-trifluoroethanol and water as reaction media allows for clean and efficient formation of various rhodamines as a single isomer. This method was successfully applied to the synthesis of several isomerically pure rhodamines, including 6-carb

  报道了一种从邻苯二酸合成异构纯罗丹明染料的一步操作简单的方案。使用2,2,2-三氟乙醇和水的混合物作为反应介质可以清洁有效地形成各种若丹明，使其成为单一异构体。该方法已成功应用于克规模的几种异构纯罗丹明的合成，包括6-羧基四甲基罗丹明和6-羧基-X-罗丹明（6-CXR）。还描述了一种简单的，一步一步的Pd催化的羟基羰基化方法，用于从适当取代的二卤代苯并甲醛中制取邻苯二酸。