dihydroeremoacetal | 73204-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: dihydroeremoacetal
• 英文别名: (1R,3R,5R)-1-(furan-3-yl)-5-methyl-3-(2-methylpropyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 73204-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CUDVQTYHRVXFFF-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroeremoacetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成

  摘要：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85114-c
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 dihydroeremoacetal
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成

  摘要：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85114-c

文献信息

• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Takashi Sugimura、Akira Tai、Kiyoto Koguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85659-3

  日期：1994.1

  The first total syntheses of enantiomerically pure (+)- ipomeamarone and its enantiomer (−)-ngaione were achieved. From optically pure sec,sec-1,3-diol 6 obtained through enantio differentiating hydrogenation, 11a consisting of sec,tert-1,3-diol was prepared using a novel stereocontrolled hydrogen abstraction/olefin addition process. Regiocontrolled syn and anti hydride additions to optically active

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。
• Regioselective bond cleavage and coordination effects in the reduction of some acetals with lithium in ammonia
  作者：A.D. Abell、R.A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96640-2

  日期：1985.1

  Some benzylic-type acetals possessing the 2,8-dioxa-bicyclo [3.2.1]octane ring system are cleaved in a regioselective manner when treated with lithium in ammonia. The results f rom various reductions implicate coordination of lithium as a significant factor involved in reduction mechanisms.

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。