2-benzyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 65844-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-methoxy-indan-1-one；2-benzyl-5-methoxyindan-1-one；2-benzyl-5-methoxyindanone；2-Benzyl-5-methoxy-indanon；5-Methoxy-2-benzyl-1-indanone；2-benzyl-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 65844-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LVYUYDLZMKMWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 9a-benzyl-7-methoxy-1,2,8,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of tetrahydrofluorenones as a new class of estrogen receptor β-subtype selective ligands

  摘要：

  Synthesis and derivatization of a series of substituted tetrahydrofluorenone analogs giving potent, ERbeta subtype selective ligands are described. Several analogs possessing ERbeta binding affinities comparable to 17beta-estradiol but with greater than 75-fold selectivity over ERalpha are reported.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.098
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-benzyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用

  摘要：

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06191

文献信息

• New ‘2-phenylnaphthalene’-mediated synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and 6-oxa-benzo[a]anthracene-5,7,12-triones: first total synthesis of 6-oxa-benzo[a]anthracen-5-ones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.044

  日期：2005.1

  We describe here a novel synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones based on the heteroannulation of 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The naphthoquinones were prepared from 3-(2-bromophenyl)naphthalen-2-ols, which were obtained by intramolecular aldol condensation of 2-[3-(2-bromophenyl)-2-oxo-propyl]benzaldehydes. Alternatively, benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones were

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。
• Asymmetric Fluorination of Enamides: Access to α-Fluoroimines Using an Anionic Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Robert J. Phipps、Kenichi Hiramatsu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja303959p

  日期：2012.5.23

  a BINOL-derived phosphate as a chiral anionic phase-transfer catalyst in a nonpolar solvent allows the enantioselective fluorination of enamides using Selectfluor as the fluorinating reagent. We demonstrate that a wide range of stable and synthetically versatile α-(fluoro)benzoylimines can be readily accessed with high enantioselectivity. These compounds have the potential to be readily elaborated into

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。
• Studies on the chemistry of 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)-benzaldehydes: novel total synthesis of 3-phenylnaphthalen-2-ols and 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.043

  日期：2005.1

  first studies on the chemistry of 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehydes, which were converted into 3-benzylisochromen-1-ones via the corresponding 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)benzoic acid. The 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehydes proved to be convenient starting materials for the synthesis of 3-phenyl-2-naphthols. Oxidation of the latter compounds resulted in a novel, efficient synthesis of 3-phenyl-1,2-naphthoquinones

  我们描述了关于2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛的化学的第一项研究，该苯甲醛通过相应的2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲酸转化为3-苄基异色素-1-酮。事实证明2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛是合成3-苯基-2-萘酚的方便起始原料。后一种化合物的氧化导致3-苯基-1,2-萘醌的新颖，有效的合成，所述3-苯基-1,2-萘醌被有效地转化为2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌。
• Orthogonal gene switches
  申请人：Ciliberto Gennaro

  公开号：US20070087346A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to an orthogonal gene switch for regulating the expression of a desired gene. The gene switch comprises a chimeric transcription factor that does not respond to endogenous ligands, and a ligand that is capable of activating the chimeric transcription factor but not endogenous transcription factors. The present invention also relates to the method of constructing the orthogonal gene switch.

  本发明涉及一种正交基因开关，用于调节所需基因的表达。该基因开关包括一个嵌合转录因子，不响应内源性配体，以及一种配体，能够激活嵌合转录因子，但不能激活内源性转录因子。本发明还涉及构建正交基因开关的方法。
• Ir-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols: One-Step Access to Donepezil
  作者：Sen Wang、Rui Miao、Lu Ouyang、Yanping Xia、Yifei Wei、Renshi Luo

  DOI：10.1055/a-1894-8826

  日期：2022.12

  We demonstrate an iridium-catalyzed alkylation of ketones with alcohols, which enables one-step access to donepezil, cyclic ketones, and linear ketones in high yields. A scale-up experiment shows the excellent practicability of this protocol. Comparative experiments show that a small amount of water is beneficial to the improvement of product yield.

  我们展示了一种铱催化的酮与醇的烷基化反应，它能够以高产率一步获得多奈哌齐、环酮和线性酮。放大实验表明该协议具有极好的实用性。对比实验表明，少量的水有利于产品收率的提高。