1,3-Dihydrotetrafluoropropane-1,1-diol | 215858-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,3-Dihydrotetrafluoropropane-1,1-diol
• 英文别名: 2,2,3,3-tetrafluoropropionaldehyde hydrate；2,2,3,3-tetrafluoro-propane-1,1-diol；2,2,3,3-Tetrafluoropropane-1,1-diol
• CAS: 215858-32-5
• 化学式: C₃H₄F₄O₂
• mdl: MFCD00155958
• 分子量: 148.057
• InChiKey: BGEPRBXRFZQFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27°C
• 沸点：
  98-99°C
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydrotetrafluoropropane-1,1-diol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3H-四氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  Odinokov; Akhmetova; Savchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1437 - 1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 在 vanadia 、 silica gel 氧气 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1,3-Dihydrotetrafluoropropane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  Kharchuk; Shishmakov; Volkov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 284 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new fluorinated analogs of GABA, Pregabalin bioisosteres, and their effects on [3H]GABA uptake by rat brain nerve terminals
  作者：T. Borisova、N. Pozdnyakova、E. Shaitanova、I. Gerus、M. Dudarenko、R. Mironets、G. Haufe、V. Kukhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.038

  日期：2015.8

  Fluorinated analogs of natural substances take an essential place in the design of new biologically active compounds. New fluorinated analogs of γ-aminobutyric acid, that is, β-polyfluoroalkyl-GABAs (FGABAs), were synthesized with substituents: β-CF3-β-OH (1), β-CF3 (2); β-CF2CF2H (3). FGABAs are bioisosteres of Pregabalin (Lyrica®, Pfizer’s blockbuster drug, β-i-Bu-GABA), and have lipophilicity close

  天然物质的氟化类似物在新的生物活性化合物的设计中占有重要地位。新氟化γ氨基丁酸，即，β-多氟烷-GABAs（FGABAs），用取代基合成的类似物：β-CF 3 -β-OH（1），β-​​CF 3（2）; β-CF 2 CF 2 H（3）。FGABAs是普瑞巴林（Pyrizer的重磅炸弹药，β- i -Bu-GABA）的普瑞巴林的生物等排体，并且具有接近该药物的亲脂性。评估了合成的FGABA对离体大鼠脑神经末梢（突触体）摄取[ 3 H] GABA的影响，并将其与普瑞巴林的影响进行了比较。FGABA 1– 3（100μM）急性施用时不影响[ 3 H] GABA吸收的初始速度，而将FGABAs与突触小体初步孵育后发现该参数增加。在与突触体初步温育后，普瑞巴林引起[ 3 H] GABA吸收初始速度的单向变化。使用GAT1和GAT3，NO-711和SNAP5114分别FGABAs的能力的特异性抑制剂1
• Chiral sulfoxide controlled asymmetric additions to CN double bond. An efficient approach to stereochemically defined α-fluoroalkyl amino compounds
  作者：Pierfrancesco Bravo、Maurizia Guidetti、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Andrey L. Markovsky、Alexander E. Sorochinsky、Irina V. Soloshonok、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00779-0

  日期：1998.10

  This paper presents a full account of studies into the asymmetric addition reactions between α-lithium derivatives of enantiomerically pure methyl and benzyl p-tolyl sulfoxides and the N-(p-methoxyphenyl)aldimines, bearing trifluoromethyl, pentafluoroethyl and ω-hydrotetrafluoroethyl groups, to afford the corresponding α-fluoroalkyl β-sulfinylamines, synthetically versatile precursors of a series of

  本文全面研究了对映体纯的甲基和苄基对甲苯基亚砜的α-锂衍生物与N-（p的不对称加成反应带有三氟甲基，五氟乙基和ω-氢四氟乙基的-甲氧基苯基）醛亚胺，以提供相应的α-氟烷基β-亚磺胺，这是一系列对映异构纯的生物医学上重要的α-氟烷基烷基胺和α-氟烷基-β-羟基烷基胺的合成通用前体。发现加成反应在温和的条件下进行，从而可以以优异的产率和良好的对映体纯度方便地制备相应的α-氟烷基β-亚磺酰基胺。这些反应的立体化学结果显示受动力学控制，这与无氟亚胺的相应反应形成鲜明对比。加成产物的绝对构型表明起始亚胺上的氟代烷基起对映体定向的作用，
• Kharchuk; Shishmakov; Volkov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 284 - 285
  作者：Kharchuk、Shishmakov、Volkov、Petrov

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov; Akhmetova; Savchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1437 - 1445
  作者：Odinokov、Akhmetova、Savchenko、Bazunova、Paramonov、Khalilov

  DOI：——

  日期：——