1-(2-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone | 92552-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone
• 英文别名: 9-acetyl-2-methoxy-9H-carbazole；1-(2-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one；1-(2-Methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one；1-(2-methoxycarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 92552-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MOXQEBYOQNDSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到1-(2-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v

文献信息

• Electrosynthesis Using a Recyclable Mediator–Electrolyte System Based on Ionically Tagged Phenyl Iodide and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol
  作者：Timo Broese、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02979

  日期：2016.11.18

  A new type of redox mediator for electrosynthesis based on the iodine(I)/iodine(III) redox couple is reported. It is demonstrated that the use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as solvent plays a crucial role for both the selective anodic generation of the active iodine(III) species and the subsequent chemical transformation. Furthermore, the supporting electrolyte is merged with the mediator by

  报道了一种基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的新型电合成氧化还原介体。结果表明，使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂对活性碘（III）物种的选择性阳极生成以及随后的化学转化都起着至关重要的作用。此外，通过将氧化还原活性的碘代苯基部分束缚到烷基铵基团上，使支持电解质与介体合并，从而可以直接回收和再利用这两种组分。
• A synthetic approach to carbazoles using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant
  作者：Daichi Kajiyama、Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.015

  日期：2010.12

  Carbazoles were successfully synthesized by oxidative cyclization of the corresponding diaryl derivatives using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant. Electron-withdrawing nitro and donating methoxy groups at the para position of the acetamide group interfered with cyclization. Glycozoline (8) was successfully synthesized in five steps with 50% overall yield.

  通过使用电化学生成的高价碘氧化剂对相应的二芳基衍生物进行氧化环化，成功合成了咔唑。乙酰胺基对位的吸电子硝基和给体甲氧基会干扰环化反应。乙二唑啉（8）分五步成功合成，总收率为50％。
• Synthesis of the Carbazole Scaffold Directly from 2-Aminobiphenyl by Means of Tandem C-H Activation and C-N Bond Formation
  作者：Hans-René Bjørsvik、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/ejoc.201601191

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of the carbazole scaffold was designed and investigated. The method was developed to produce substituted carbazoles by an intramolecular combination of a free amine group and an arene. The steps of the method involved tandem Pd-catalyzed C–H activation and intramolecular C–N bond formation. The method showed good functional group tolerance, and substituent(s) could

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。