(E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenoate | 43208-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl-p-nitrobenzylidenbenzoylacetat；ethyl 2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate；Ethyl 2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 43208-33-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: UUMNFCINEMNNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenoate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium formate 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中铱-TsEN络合物催化α-酮取代丙烯酸酯化合物C[dbnd]C键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154904
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223

文献信息

• Catalysis by L-Lysine: A Green Method for the Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds in Water at Room Temperature
  作者：Yan Zhang、Cuizhi Sun、Jun Liang、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201090373

  日期：2010.11

  The condensation of aromatic aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl benzoylacetate, 2,4‐pentanedione and dimedone proceeded efficiently in pure water in the presence of L‐lysine at room temperature. Interestingly, there are two different reaction mechanisms taking place under the same green catalyst system. This provides a green and mild synthetic method for the preparation of these

  与酸性亚甲基的芳香醛的缩合如苯甲酰基乙酸乙酯，2,4-化合物如-戊二酮和双甲酮中的存在于纯水中有效地进行大号赖氨酸在室温下。有趣的是，在同一绿色催化剂体系下有两种不同的反应机理。这为制备这两类化合物提供了一种绿色且温和的合成方法。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。
• Synthesis of Functionalized Furans via Chemoselective Reduction/Wittig Reaction Using Catalytic Triethylamine and Phosphine
  作者：Chia-Jui Lee、Tzu-Hsiu Chang、Jhen-Kuei Yu、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Ming-Yu Hsiao、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01781

  日期：2016.8.5

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized furans via intramolecular Wittig reaction has been developed using catalytic amounts of phosphine and triethylamine. Silyl chloride served as the initial promoter to activate the phosphine oxide. Reduction of the activated phosphine oxide by hydrosilane resulted in generation of phosphine, while decomposition of Et3N·HCl resulted in regeneration

  已经开发了使用催化量的膦和三乙胺通过分子内Wittig反应合成高度官能化的呋喃的有效方案。甲硅烷基氯用作活化氧化膦的初始促进剂。氢硅烷还原活化的氧化膦导致生成膦，而Et 3 N·HCl的分解导致碱的再生，从而介导了叶绿素磷的形成。值得注意的是，原位生成的副产物Et 3 N·HCl也催化氧化膦的还原。
• P(NMe₂)₃-mediated reductive [1+4] annulation of isatins with enones: a facile synthesis of spirooxindole-dihydrofurans
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Yusong Chen、Qiang Meng、Yiyi Liu、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5cc03676c

  日期：——

  A novel reductive [1+4] annulation reaction of isatins and enones via Kukhtin–Ramirez adducts is reported.

  报道了一种新颖的还原性[1+4]吲哚酮和烯酮的环化反应，通过Kukhtin-Ramirez加合物实现。