aminomethyl 3-thienyl ketone hydrochloride | 85210-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: aminomethyl 3-thienyl ketone hydrochloride
• 英文别名: 3-thiophenecarbonylmethylamine hydrochloride；3-(aminoacetyl)thiophene hydrochloride；2-amino-1-(3-thienyl)ethanone hydrochloride；2-amino-1-(thiophen-3-yl)ethanone hydrochloride；N-[(thien-3-ylcarbonyl)methyl]amine hydrochloride；N-[(3-thienylcarbonyl)methyl]amine hydrochloride；3-(2-amino-1-oxoethyl)-thiophene hydrochloride；2-amino-1-thiophen-3-ylethanone;hydrochloride
• CAS: 85210-58-8
• 化学式: C₆H₇NOS*ClH
• 分子量: 177.655
• InChiKey: DLPGXADLLIXKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminomethyl 3-thienyl ketone hydrochloride 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-[2-phenyl-5-(thien-3-yl)-4-oxazolyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006
• 作为产物：
  描述：

  5-(thien-3-yl)-4-methoxycarbonyloxazole 在 盐酸 作用下， 以99%的产率得到aminomethyl 3-thienyl ketone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04460596A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  A compound of the formula ##STR1## wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  公开了一种化学式为##STR1##的化合物，其中环A为苯基或卤代苯基，R.sup.1为氢或低烷基，或其药用可接受的盐，并公开了制备该化合物的方法。所述化合物可用作降血脂药物。
• The Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 14. Synthesis and In Vivo Biological Activity of Heterocyclyl Substituted Oxazole Derivatives.
  作者：N. J. P. BROOM、J. S. ELDER、P. C. T. HANNAN、J. E. PONS、P. J. O''HANLON、G. WALKER、J. WILSON、P. WOODALL

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1336

  日期：——

  heterocyclyl substituted oxazole. Derivatives in which the heterocycle was thiophene, furan, pyridine, or isoxazole showed good antibacterial potency and were further evaluated in vivo. Both pharmacokinetic parameters and oral activity against an experimental intraperitoneal sepsis were superior to results obtained from previously described pseudomonic acid A derivatives.

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。
• Syntheses of 2-aryl-4-(3-thienyl)imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：MAMORU SUZUKI、SADAO MAEDA、KAZUO MATSUMOTO、TOHRU ISHIZUKA、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.3111

  日期：——

  A series of 2-substituted 4-(3-thienyl)imidazoles (6, 11, and 14) was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity. Among them, 6g, 14a, and 14g exhibited strong activity, comparable to that of ibuprofen. The acute toxicity and the ulcerogenicity were low as compared with those of standard acidic antiinflammatory agents. The structure-activity relationships are discussed.

  研究人员合成了一系列 2-取代的 4-(3-噻吩基)咪唑（6、11 和 14），并对其抗炎活性进行了评估。其中，6g、14a 和 14g 具有很强的活性，与布洛芬的活性相当。与标准酸性消炎药相比，它们的急性毒性和致溃疡性较低。本文讨论了结构-活性关系。
• Thiazole derivatives as SGLT2 inhibitors and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US08586550B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖协同转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的药物组合物，可用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。