1-Butyryl-3-thiosemicarbazid | 113836-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Butyryl-3-thiosemicarbazid
• 英文别名: 1-butyryl-thiosemicarbazide；N-Butyryl-N'thiocarbamoyl-hydrazin；1-Butyryl-thiosemicarbazid；(Butanoylamino)thiourea
• CAS: 113836-63-8
• 化学式: C₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 161.228
• InChiKey: RFEAICRFJYYNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyryl-3-thiosemicarbazid 在 水 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-丙基-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)

  摘要：

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。

  DOI：

  10.1039/c3ra41044g
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 丁酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Butyryl-3-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)

  摘要：

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。

  DOI：

  10.1039/c3ra41044g

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• 一种噻唑酰肼类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN113968852B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供了一种噻唑酰肼类衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明提供了如下式所示的化合物或其在药理学上允许的盐，式中R1为H或甲基；R2为H、烷基、酯基、四氢吡喃基、芳环基、取代芳环基、苯甲基或取代苯甲基中的任意一种；R3为H或烷基；R4为H、烷基、氰甲基或苯基中的任意一种。本发明提供的噻唑酰肼类衍生物不仅具有毒性低、抗真菌谱广等优点，还具有合成简单，产品提纯容易等优点，可用于制备新型的抗真菌药物。
• Ohta; Higashijima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 376
  作者：Ohta、Higashijima

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS): an efficient reagent for the one-pot synthesis of mercapto-1,2,4-triazoles
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Tengjiao Wang、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.054

  日期：2012.9

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of mercapto-1,2,4-triazoles is described. Various hydrazides efficiently reacted with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) under basic condition to give mercapto-1,2,4-triazoles in high yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Parikh,P.M.; Deliwala,C.V., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 45 - 46
  作者：Parikh,P.M.、Deliwala,C.V.

  DOI：——

  日期：——