3-chloro-N-(2-methyl-6-nitroquinolin-4-yl)benzamide | 1123298-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-methyl-6-nitroquinolin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-methyl-6-nitro-4-quinolinyl)benzamide
• CAS: 1123298-55-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 341.754
• InChiKey: SPLVFQTYKLMDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(2-methyl-6-nitroquinolin-4-yl)benzamide 在 tin(II) chloride dihydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-(6-amino-2-methylquinolin-4-yl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  寻找新的药效抗疟疾活性。第一部分：新型2-甲基-6-脲基-4-喹啉酰胺的合成及其抗疟活性

  摘要：

  总共合成了80种新的2-甲基-6-脲基-4-喹啉酰胺，并评估了它们的抗疟活性。几种类似物在MIC为0.25 mg / mL时对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株产生抗疟作用。观察到活性化合物的IC 50值在ng / mL范围内，并且两个类似物的IC 50值均优于标准氯喹。在体内对耐Mdr CQ的约氏疟原虫N67 /尼日尔疟原虫然而，在第7天，没有一种化合物能完全抑制寄生虫病。其中一种化合物对几种细菌显示出显着的抗菌作用，并且比标准药物庆大霉素高出许多倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-N-(2-methyl-6-nitroquinolin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  寻找新的药效抗疟疾活性。第一部分：新型2-甲基-6-脲基-4-喹啉酰胺的合成及其抗疟活性

  摘要：

  总共合成了80种新的2-甲基-6-脲基-4-喹啉酰胺，并评估了它们的抗疟活性。几种类似物在MIC为0.25 mg / mL时对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株产生抗疟作用。观察到活性化合物的IC 50值在ng / mL范围内，并且两个类似物的IC 50值均优于标准氯喹。在体内对耐Mdr CQ的约氏疟原虫N67 /尼日尔疟原虫然而，在第7天，没有一种化合物能完全抑制寄生虫病。其中一种化合物对几种细菌显示出显着的抗菌作用，并且比标准药物庆大霉素高出许多倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.021

文献信息

• Search for new pharmacophores for antimalarial activity. Part I: Synthesis and antimalarial activity of new 2-methyl-6-ureido-4-quinolinamides
  作者：S. Madapa、Z. Tusi、D. Sridhar、A. Kumar、M.I. Siddiqi、K. Srivastava、A. Rizvi、R. Tripathi、S.K. Puri、G.B. Shiva Keshava、P.K. Shukla、S. Batra

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.021

  日期：2009.1

  A total of 80 new 2-methyl-6-ureido-4-quinolinamides were synthesized and evaluated for their antimalarial activity. Several analogs elicited the antimalarial effect at MIC of 0.25 mg/mL against the chlooquine-sensitive P. falciparum strain. The IC50 values of the active compounds were observed to be in ng/mL range and two of the analogs have better IC50 value than the standard chloroquine. In the

  总共合成了80种新的2-甲基-6-脲基-4-喹啉酰胺，并评估了它们的抗疟活性。几种类似物在MIC为0.25 mg / mL时对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株产生抗疟作用。观察到活性化合物的IC 50值在ng / mL范围内，并且两个类似物的IC 50值均优于标准氯喹。在体内对耐Mdr CQ的约氏疟原虫N67 /尼日尔疟原虫然而，在第7天，没有一种化合物能完全抑制寄生虫病。其中一种化合物对几种细菌显示出显着的抗菌作用，并且比标准药物庆大霉素高出许多倍。