7-(2-chloroethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 58023-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-chloroethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 58023-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: OICMWPVZCPOSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 7-(2-chloroethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到7-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as neuroleptic agents. I. Synthesis and biological activities of (4-phenyl-1-piperazinyl)-propoxy-2(1H)-quinolinone derivatives.

  摘要：

  为了开发一种新型的神经安定药物，合成了一系列ω-(4-苯基-1-哌嗪基)-烷氧基-2(1H)-喹啉酮衍生物，并测试了它们的抗甲基苯丙胺和抗肾上腺素活性。大多数衍生物在3-(3, 4-二羟基苯基)-L-天冬氨酸（L-DOPA）和甲基苯丙胺处理的小鼠的跳跃行为测试中显示出强效的抗甲基苯丙胺活性，或者在甲基苯丙胺处理的小鼠的致死性测试中表现出显著效果。它们还表现出相对较高的抗肾上腺素效能，这取决于取代基在4-苯基-1-哌嗪基上的性质或数量；其中一些化合物在小鼠中仅引起轻微的强直症。在这些化合物中，7-{3-[4-(2, 3-二甲基苯基)-1-哌嗪基]丙氧基}-2(1H)-喹啉酮（OPC-4392），被认为是一种多巴胺自受体激动剂，已被选定用于进一步研究。同时，本文也讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4377
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 1-溴-2-氯乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到7-(2-chloroethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as neuroleptic agents. I. Synthesis and biological activities of (4-phenyl-1-piperazinyl)-propoxy-2(1H)-quinolinone derivatives.

  摘要：

  为了开发一种新型的神经安定药物，合成了一系列ω-(4-苯基-1-哌嗪基)-烷氧基-2(1H)-喹啉酮衍生物，并测试了它们的抗甲基苯丙胺和抗肾上腺素活性。大多数衍生物在3-(3, 4-二羟基苯基)-L-天冬氨酸（L-DOPA）和甲基苯丙胺处理的小鼠的跳跃行为测试中显示出强效的抗甲基苯丙胺活性，或者在甲基苯丙胺处理的小鼠的致死性测试中表现出显著效果。它们还表现出相对较高的抗肾上腺素效能，这取决于取代基在4-苯基-1-哌嗪基上的性质或数量；其中一些化合物在小鼠中仅引起轻微的强直症。在这些化合物中，7-{3-[4-(2, 3-二甲基苯基)-1-哌嗪基]丙氧基}-2(1H)-喹啉酮（OPC-4392），被认为是一种多巴胺自受体激动剂，已被选定用于进一步研究。同时，本文也讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4377

文献信息

• DIAMINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL CONTAINING THE SAME
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP0957100A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  This invention relates to a diamine derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof. wherein R1 represents H, OH, an aralkyloxy group or a halogen atom; R2 represents H or a lower alkyl group; A represents -C(R3)=CH-, -CH=N-, -N(R4)-, R3 being H or OH, R4 being a lower alkyl group or an alkoxyalkyl group, -O-, or -S-; B represents a single bond, -C(R5)(R6)-(CH2)k-, R5 and R6 being H or a lower alkyl group, and k being a value of from 0 to 2, -S(O)qCH(R7), or -CH=CH-; E represents a single bond or -(CH2)3-; W and Y individually represent -CH2- or -CO-; Z represents O or S; and m is a value of 2 or 3, and n is a value of from 1 to 4; with the proviso that E is -(CH2)3- when B is a single bond and E is a single bond when B is a group other than a single bond. The diamine derivatives or salts thereof have both antileukotrienic action and antihistaminic action and are low in brain penetration, and are hence useful as asthma preventives and curatives.

  本发明涉及下式(1)所代表的二胺衍生物或其盐。 其中 R1 代表 H、OH、烷氧基或卤原子；R2 代表 H 或低级烷基；A 代表 -C(R3)=CH-、-CH=N-、-N(R4)-，R3 为 H 或 OH，R4 为低级烷基或烷氧基烷基、-O- 或 -S-；B 代表单键、-C(R5)(R6)-(CH2)k-，R5 和 R6 为 H 或低级烷基，k 的值为 0 至 2、-S(O)qCH(R7) 或 -CH=CH-；E代表单键或-( )3-；W和Y分别代表- -或-CO-；Z代表O或S；m的值为2或3，n的值为1至4；但当B为单键时，E为-( )3-，当B为单键以外的基团时，E为单键。二胺衍生物或其盐类具有抗白三烯作用和抗组胺作用，对大脑的渗透性低，因此可作为哮喘的预防和治疗药物。
• BANNO, KAZUO;FUJIOKA, TAKAFUMI;KIKUCHI, TETSURO;OSHIRO, YASUO;HIYAMA, TAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4377-4388
  作者：BANNO, KAZUO、FUJIOKA, TAKAFUMI、KIKUCHI, TETSURO、OSHIRO, YASUO、HIYAMA, TAK+

  DOI：——

  日期：——