3-benzylamino-4-benzoylsydnone | 120061-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzylamino-4-benzoylsydnone
• 英文别名: (Z)-(3-benzylimino-5-oxooxadiazolidin-3-ium-4-ylidene)-phenylmethanolate
• CAS: 120061-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: RACYEKLGFQDGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-4-benzoylsydnone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-4-benzoylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-benzoylsydnones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4568
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-N-nitrosohydrazinoacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzylamino-4-benzoylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-benzoylsydnones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4568

文献信息

• Synthesis of a benzodiazepine analogous sydnotriazepine
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Ernst Urban

  DOI：10.1002/jhet.5570260236

  日期：1989.3

  cleavage of the N-acyl group to give sydnone imine 3 instead of cyclisation to sydnotriazepine 8. Condensation of 1 with protected glycines 5a-5c by dicyclohexylcarbodiimide yielded glycineamides 6a, 6b and 6c. Compound 6c was selectively deprotected and converted to sydnotriazepine 7, a benzodiazepine analogous sydnotriazepine.

  由3-苄基氨基-4- benzoylsydnone开始（1）酰化ñ -乙酰基（2A），Ñ氯乙酰（图2b）和Ñ -bromoacetyl（图2c）的衍生物是成功的。用液氨处理2b或2c导致N-酰基的裂解，生成sydnone亚胺3而不是环化成sydnotriazepine 8。通过二环己基碳二亚胺使1与保护的甘氨酸5a-5c缩合，得到甘氨酸酰胺6a，6b和6c。化合物将6c选择性地脱保护并转化为苯并二氮杂analog类似的sydnotriazepine sydnotriazepine 7。
• Synthesis of 3-Amino-4-benzoylsydnones
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Ernst Urban

  DOI：10.3987/com-88-4568

  日期：——