环己甲腈,2-羰基-1-(2-丙烯基)- | 139624-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己甲腈,2-羰基-1-(2-丙烯基)-
• 英文名称: (+/-)-1-allyl-2-oxo-1-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-allyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile；1-Allyl-2-oxo-cyclohexancarbonitril；1-Allyl-1-cyan-cyclohexanon-(2)；1-Allyl-2-oxocyclohexanecarbonitrile；2-oxo-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 139624-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JZIJMMOJQCPYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己甲腈,2-羰基-1-(2-丙烯基)- 在 吡啶硼烷 、 Candida antarctica lipase B "Novozym 435" 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R)-1-allyl-2-hydroxy-1-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环状羟基腈的合成及酶动力学拆分

  摘要：

  在本文中，我们描述了五元和六元α，α-二取代的环状β-羟基腈的非对映选择性合成及其通过酶促酯交换反应的拆分。通过这种方法，以对映纯形式和高收率获得了所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo035808r
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1,5-二氰基戊烷 以89%的产率得到环己甲腈,2-羰基-1-(2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环状羟基腈的合成及酶动力学拆分

  摘要：

  在本文中，我们描述了五元和六元α，α-二取代的环状β-羟基腈的非对映选择性合成及其通过酶促酯交换反应的拆分。通过这种方法，以对映纯形式和高收率获得了所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo035808r

文献信息

• A facile two-carbon ring expansion process based on the 2-cyano-1-vinylcycloalkanol system
  作者：Kak-Shan Shia、Ning-Wei Jan、Jia-Liang Zhu、Tai Wei Ly、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01401-x

  日期：1999.9

  Upon exposure to potassium hydride in THF in the presence of 18-crown-6, several 2-cyano-1-vinylcycloalkanol derivatives were found to undergo ring enlargement to give the corresponding γ-cyano cycloalkanones in synthetically useful yields.

  在18-crown-6存在下于THF中暴露于氢化钾后，发现一些2-氰基-1-乙烯基环烷醇衍生物进行了环扩大反应，从而以合成有用的产率得到了相应的γ-氰基环烷酮。
• v. Auwers; Bahr; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 67
  作者：v. Auwers、Bahr、Frese

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 411,415
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Enzymatic Kinetic Resolution of α,α-Disubstituted Cyclic Hydroxy Nitriles
  作者：Laura M. Levy、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo035808r

  日期：2004.4.1

  Herein, we describe the diastereoselective synthesis of five- and six-membered α,α-disubstituted cyclic β-hydroxy nitriles and their resolution via enzymatic transesterification. By this method, all possible stereoisomers were obtained in enantiopure form and high yield.

  在本文中，我们描述了五元和六元α，α-二取代的环状β-羟基腈的非对映选择性合成及其通过酶促酯交换反应的拆分。通过这种方法，以对映纯形式和高收率获得了所有可能的立体异构体。