cis-2,4-diphenylchroman | 55256-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-2,4-diphenylchroman
• 英文别名: 2,4-diphenylchromane；2,4-diphenylchroman；(2S,4R)-2,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 55256-25-2；58530-40-8；58530-42-0；130444-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: USXBLIHNVAJTSN-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -25.0~110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 cis-2,4-diphenylchroman
  参考文献：
  名称：

  异原子引导，钯催化，位点选择性C ？H 4H-Chromenes的芳基化：通过对偶C对肉豆蔻素B核心结构的非对映选择性组装？H功能化

  摘要：

  据报道，它具有高位点选择性，杂原子导向，钯催化的4 H-色烯的直接芳基化作用。与c  ħ官能不仅由取代基和基片的结构，而且还由耦合伙伴正在使用驱动。Myristinin B的核心结构的非对映组件已经通过使用双C ++实现 ħ官能战略区域选择性直接芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201500755

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxa-Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Dihydrobenzopyrans from Diaryloxymethylarenes and Olefins
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Chang-Chin Tseng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201403285

  日期：2014.8.11

  Oxa‐Povarov reactions involving readily available diaryloxymethylarenes and aryl‐substituted alkenes are reported. Their [4+2] cycloadditions were efficiently catalyzed by IPrAuSbF6 (IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) with high diastereoselectivity. Product analysis revealed that the reactions likely proceed by a stepwise ionic mechanism, because both E‐ and Z‐configured β‐methylstyrene

  据报道，Oxa-Povarov反应涉及容易获得的二芳氧基甲基芳烃和芳基取代的烯烃。IPrAuSbF 6（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）具有高的非对映选择性，可有效催化它们的[4 + 2]环加成反应。产物分析表明，反应可能是通过逐步的离子机理进行的，因为E和Z构型的β-甲基苯乙烯均以相同的比例产生相同的环加合物。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of<i>o</i>-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction of<i>o</i>-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1647

  日期：1990.6

  o-Quinonemethides were prepared by treating o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with a Lewis acid. The Diels–Alder reaction of the resulting o-quinonemethides was also catalyzed by the Lewis acid. Hexahydrocanna-binol was synthesized according to this method.

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。
• Multicomponent Condensation Reactions via <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Emily E. Allen、Calvin Zhu、James S. Panek、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00647

  日期：2017.4.7

  with electron-rich phenols to generate ortho-quinone methides that undergo Diels—Alder condensations with alkenes. The reaction sequence occurs in a single vessel to afford benzopyrans in up to 95% yield. The reaction was discovered while investigating a two-component strategy using 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenols to access the desired ortho-quinone methide in a Diels—Alder condensation. The two-component

  铁（III）盐促进醛或缩醛与富电子的酚的缩合，生成邻苯二甲酰基甲基化物，使其与烯烃发生狄尔斯-阿尔德缩合反应。反应序列发生在单个容器中，以高达95％的产率提供苯并吡喃。在研究Diels-Alder缩合反应中使用2-（羟基（苯基）甲基）苯酚访问所需的邻醌甲基化物的双组分策略时，发现了该反应。两组分缩合还得到相应的苯并吡喃产物，产率高达97％。综上所述，使用邻二甲苯甲基甲烷中间体的两组分和三组分策略可有效地获得苯并吡喃，并具有良好的收率和选择性。
• Catalytic asymmetric synthesis of chiral phenols in ethanol with recyclable rhodium catalyst
  作者：Jian Yao、Na Liu、Long Yin、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/c9gc02420d

  日期：——

  A general method to access diverse chiral phenols by rhodium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using hydroxylated arylboronic acids in ethanol was developed. Recycling of the rhodium catalyst by flash chromatography on silica gel was feasible in this system. The synthetic utility of the strategy was demonstrated by efficient synthesis of chiral drug tolterodine.

  建立了在乙醇中使用羟基化的芳基硼酸通过铑催化的不对称共轭芳基化反应获得各种手性酚的通用方法。在该系统中通过快速色谱法在硅胶上回收铑催化剂是可行的。通过手性药物托特罗定的有效合成证明了该策略的合成效用。
• Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides generated using (±)-binolphosphoric acid for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans: application to the formal synthesis of myristinin B/C
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan、Prasanna K. Vuram

  DOI：10.1039/c3ra43526a

  日期：——

  Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides (o-QMs) generated using (±)-binolphosphoric acid was developed for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans. The method thus developed was utilized in the formal synthesis of myristinin B/C.

  开发了烯烃与使用（±）-苯酚磷酸生成的邻醌甲基化物（o- QMs）的异狄尔斯-阿尔德反应，用于立体选择性合成2,4-二芳基苯并吡喃。如此开发的方法用于形式的合成香豆素B/C。