4-phenylchroman-2-ol | 938068-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenylchroman-2-ol
• 英文别名: (±)-4-phenylchroman-2-ol；4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 938068-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CUMYKRMCROALNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylchroman-2-ol 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-苯基-4H-色烯
  参考文献：
  名称：

  异原子引导，钯催化，位点选择性C ？H 4H-Chromenes的芳基化：通过对偶C对肉豆蔻素B核心结构的非对映选择性组装？H功能化

  摘要：

  据报道，它具有高位点选择性，杂原子导向，钯催化的4 H-色烯的直接芳基化作用。与c  ħ官能不仅由取代基和基片的结构，而且还由耦合伙伴正在使用驱动。Myristinin B的核心结构的非对映组件已经通过使用双C ++实现 ħ官能战略区域选择性直接芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201500755
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-phenylchroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异原子引导，钯催化，位点选择性C ？H 4H-Chromenes的芳基化：通过对偶C对肉豆蔻素B核心结构的非对映选择性组装？H功能化

  摘要：

  据报道，它具有高位点选择性，杂原子导向，钯催化的4 H-色烯的直接芳基化作用。与c  ħ官能不仅由取代基和基片的结构，而且还由耦合伙伴正在使用驱动。Myristinin B的核心结构的非对映组件已经通过使用双C ++实现 ħ官能战略区域选择性直接芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201500755

文献信息

• Process for the preparation of tolterodine
  申请人：Razzetti Gabriele

  公开号：US20060189827A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  A novel process for the preparation of tolterodine, i.e. (R)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanamine, in the racemic form, as well as intermediates useful for its preparation.

  一种用于制备托特罗定（即(R)-N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯丙胺）的新型方法，以其外消旋形式为基础，并提供了制备该化合物的中间体。
• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。
• Chiral Fe(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of alkyl vinyl ethers and synthesis of chromanols and beyond
  作者：Lifeng Wang、Pengfei Zhou、Qianchi Lin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc04340k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of racemic vinyl ethers that operates under mild conditions was developed. This method with chiral ferrous complex catalyst provided an efficient access to a wide range of chromanols with high yields and excellent enantioselectivities. In addition, an important urological drug (R)-tolterodine and others were easily obtained after simple

  开发了在温和条件下运行的高效外消旋乙烯基醚的对映体选择性[1,3] O-C重排。使用手性亚铁配合物催化剂的该方法可高效获得各种色酚，产率高且对映选择性优异。另外，通过简单的转化，很容易获得重要的泌尿科药物（R）-托特罗定等。
• A process for the preparation of tolterodine
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1693361B1

  公开（公告）日：2011-04-20
• 2′-Hydroxy-fendiline analogues as potent relaxers of isolated arteries
  作者：James Wilkinson、Dennis Foretia、Steven Rossington、Anthony Heagerty、John Leonard、Nigel Hussain、Clare Austin

  DOI：10.1016/j.ejphar.2007.01.039

  日期：2007.4

  Novel, 2'-hydroxy derivatives of fendiline have been synthesised and their ability to induce relaxation of isolated rat small mesenteric and coronary arteries were determined. Both derivatives examined were significantly more potent as vasodilators than fendiline itself. Similar effects were observed on both mesenteric and coronary arteries. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.