3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-phenylchroman-2-one；4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one；4-Phenyl-2-chromanone；4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LSVVKHXECFZKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-amino-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用 Thorpe-Ingold 二烷基化获得高希尔百分比 pH 探针

  摘要：

  灵敏度是分子探针的一个重要参数。与遵循 Henderson-Hasselbalch 方程的传统 pH 探针相比，Hill 型 pH 探针表现出更高的检测灵敏度。利用积极的协同作用，我们最近设计了一种新型分子支架 ( PHX ) 来提供这种非常规的 Hill 型 pH 滴定曲线。我们之前证实PHX还不是纯希尔型探头。只有 64% 的吸光度/荧光开启是希尔型通路的结果。剩余的 36% 来自不受欢迎的 Henderson-Hasselbalch 型通路（HH 通路）。在这项工作中，利用索普-英戈尔德二烷基化进一步将 HH 途径的贡献百分比抑制到 16%。我们还建议PHX 是一种可行的分子模型，用于评估由不同的索普-英戈尔德二烷基化引起的空间压缩效应的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01887
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative cyclization of 3-arylpropionic acids using PIFA or Oxone: synthesis of 3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  The direct oxidative cyclization of 3-arylpropionic acids using PIFA or Oxone is reported. In the presence of BF(3)center dot OEt(2), the reaction of 3-arylpropionic acids with PIFA or Oxone proceeded smoothly at 30 degrees C to give 3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.112

文献信息

• Microwave accelerated the solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin via the tandem reaction of cinnamic acids with phenols catalyzed by Amberlyst 15 resin
  作者：Huu-Phuoc Le、Cong-Thang Duong、Xuan-Triet Nguyen、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925918

  日期：2021.7.18

  Abstract Amberlyst 15 resin supported the tandem reaction of cinnamic acids with phenols under solvent-free reaction condition has been introduced to afford 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin (neoflavanone) derivatives. The efficiency of solid acidic sulfonic resin (A-15) has been illustrated in two reaction activation methods such as microwave irradiation and conventional heating. The important roles of Amberlyst

  摘要 Amberlyst 15 树脂支持肉桂酸与酚类在无溶剂反应条件下的串联反应，得到 4-芳基-3,4-二氢香豆素（新黄烷酮）衍生物。固体酸性磺酸树脂 (A-15) 的效率已通过微波辐射和常规加热两种反应活化方法进行了说明。Amberlyst 15 的重要作用通过在微波辐射的辅助下比常规加热在更短的时间内产生高产率 4-芳基-3,4-二氢香豆素，以及其六次催化剂运行的高回收率和可重复使用性而得到强烈强调。通过XRD和FE-SEM对原始催化剂和回收催化剂进行表征，以研究再利用催化剂的表面与其可回收性的相关性。
• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• Hexafluoroisopropanol and Acetyl Chloride Promoted Catalytic Hydroarylation with Phenols
  作者：Sudeshna Roy、Hashim F. Motiwala、Karl M. Koshlap、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/ejoc.201701256

  日期：2018.1.23

  HFIP facilitates the mild catalytic hydroarylation of phenols to provide dihydrocoumarins using sub‐stoichiometric amounts of acetyl chloride as catalyst.

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。
• An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Jian-Ming Lee、Tsui-Hwa Tseng、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1055/s-2001-18436

  日期：——

  A new approach to synthesis of neoflavonoids, based on a high yielding Montmorillonite K-10 catalyzed lactone ring forming cyclization process, is described. The utility of this methodology is exemplified by its employment in the preparation of the substituted 4-phenylneoflavonoids 1-8. The free radical scavenging properties of these substances were evaluated. The neoflavonoids 1 and 5, which mimic esculetin-type antioxidants, were observed to quench hydrazyl free radicals.

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。