(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1262121-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Bromo-1-benzothiophen-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1262121-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄S
• 分子量: 407.285
• InChiKey: ANAIFHXSLUGTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 、 对乙氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(3-(4-ethoxyphenylamino)benzo[b]thiophen-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-芳基/芳基氨基苯并[b]噻吩衍生物作为一类新型抗增殖剂的合成和生物学评价

  摘要：

  微管在有丝分裂和间期的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]噻吩等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的化合物结合了 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-芳基/芳氨基苯并[ b ]噻吩分子骨架的结构基序，具有给电子（Me, OMe 、SMe 或 OEt) 或 B 环上的吸电子（F 和 Cl）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-(4'-乙氧基苯基)-苯并[ b ]噻吩(4e )，在亚微摩尔浓度下显着抑制癌细胞生长，尤其是对 HeLa 和 Jurkat 细胞的抑制，并与微管蛋白相互作用。通过流式细胞术分析确定，4e以时间和浓度依赖性方式引起 G2/M 期阻滞和细胞凋亡。G2/M 的阻断与细胞周期蛋白 B1 的表达增加和 cdc25c 的磷酸化相关。此外，4e扰乱线粒体膜电位并引起

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.038
• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-benzo[b]thiophen-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-芳基/芳基氨基苯并[b]噻吩衍生物作为一类新型抗增殖剂的合成和生物学评价

  摘要：

  微管在有丝分裂和间期的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]噻吩等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的化合物结合了 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-芳基/芳氨基苯并[ b ]噻吩分子骨架的结构基序，具有给电子（Me, OMe 、SMe 或 OEt) 或 B 环上的吸电子（F 和 Cl）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-(4'-乙氧基苯基)-苯并[ b ]噻吩(4e )，在亚微摩尔浓度下显着抑制癌细胞生长，尤其是对 HeLa 和 Jurkat 细胞的抑制，并与微管蛋白相互作用。通过流式细胞术分析确定，4e以时间和浓度依赖性方式引起 G2/M 期阻滞和细胞凋亡。G2/M 的阻断与细胞周期蛋白 B1 的表达增加和 cdc25c 的磷酸化相关。此外，4e扰乱线粒体膜电位并引起

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.038

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-3-aryl/arylaminobenzo[b]thiophene derivatives as a novel class of antiproliferative agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Carlota Lopez Cara、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.038

  日期：2010.12

  the B-ring, was synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization and cell cycle effects. The most promising compound in this series was 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-3-(4′-ethoxyphenyl)-benzo[b]thiophene (4e), which significantly inhibited cancer cell growth at submicromolar concentrations, especially against HeLa and Jurkat cells, and interacted with tubulin

  微管在有丝分裂和间期的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]噻吩等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的化合物结合了 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-芳基/芳氨基苯并[ b ]噻吩分子骨架的结构基序，具有给电子（Me, OMe 、SMe 或 OEt) 或 B 环上的吸电子（F 和 Cl）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-(4'-乙氧基苯基)-苯并[ b ]噻吩(4e )，在亚微摩尔浓度下显着抑制癌细胞生长，尤其是对 HeLa 和 Jurkat 细胞的抑制，并与微管蛋白相互作用。通过流式细胞术分析确定，4e以时间和浓度依赖性方式引起 G2/M 期阻滞和细胞凋亡。G2/M 的阻断与细胞周期蛋白 B1 的表达增加和 cdc25c 的磷酸化相关。此外，4e扰乱线粒体膜电位并引起