2-ethylbut-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 53282-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylbut-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-ethyl-1-trifluoromethanesulfonyloxy-but-1-ene；Trifluoro-methanesulfonic acid 2-ethyl-but-1-enyl ester；2-ethylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 53282-31-8
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 232.224
• InChiKey: JPCXCXQULHTXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 2-ethylbut-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 以51%的产率得到2-(2-ethyl-1-butenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化合成受保护的α，β-不饱和甲基酮和2-烷氧基-1,3-丁二烯。微波闪蒸加热高速化学

  摘要：

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。

  DOI：

  10.1021/jo000070o
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 三苯基甲烷 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethylbut-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a034

文献信息

• High stereoselectivity in chelation-controlled intermolecular Heck reactions with aryl chlorides, vinyl chlorides and vinyl triflates
  作者：Gopal K. Datta、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b719131f

  日期：——

  chelation-controlled Pd(0)-catalyzed beta-arylations and beta-vinylations of a five-membered chiral, pyrrolidine-based vinyl ether were achieved using aryl- and vinyl chlorides as substrates, yielding quaternary 2-aryl/vinyl-2-methyl cyclopentanones in 89-96% ee under neutral reaction conditions.

  使用芳基氯和氯乙烯作为底物，实现了五元手性吡咯烷基乙烯基醚的高度立体选择性螯合控制的Pd（0）催化的β-芳基化和β-乙烯基化，产生了季芳基2-芳基/乙烯基-2在中性反应条件下，在89-96％ee中得到-甲基环戊酮。
• Insertion of Alkylidene Carbenes into B–H Bonds
  作者：Ji-Min Yang、Feng-Kai Guo、Yu-Tao Zhao、Qiao Zhang、Ming-Yao Huang、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c09596

  日期：2020.12.16

  array of functional group transformations. The unprecedented spiro B-N heterocycles prepared in this study have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic studies suggest that insertion of the alkylidene carbenes into the B-H bonds of the amine-borane adducts proceeds via a concerted process involving a three-membered-ring transition state.

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。
• Terminal Heck Vinylations of Chelating Vinyl Ethers
  作者：Alexander Stadler、Henrik von Schenck、Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1002/adsc.200404184

  日期：2004.12

  Heck vinylations of electron-rich amino-functionalized vinyl ethers were performed with high regioselectivity furnishing moderate to good isolated yields of the corresponding 1-alkoxy-1,3-butadienes. DFT calculations support an amine-palladium(II) coordination strength reactivity/selectivity rationale, where the dimethylamino group was the preferred metal presenting functionality. Controlled microwave

  富电子的氨基官能化乙烯基醚的末端螯合控制的Heck乙烯基化反应具有较高的区域选择性，可提供相应的1-烷氧基-1,3-丁二烯中等至良好的分离收率。DFT计算支持胺-钯（II）配位强度反应性/选择性原理，其中二甲基氨基是优选的具有金属官能度的金属。受控的微波加热有效地促进了这些钯催化的反应，并且可以在30分钟内实现完全转化。随后在微波辐射下，与乙炔二羧酸二甲酯发生的Diels-Alder反应，通过消除氨基烷氧基而仅部分芳香化了双环和三环化合物。因此，
• Nickel-Catalyzed Reductive Vinylation of Chloro-hexahydropyrroloindoline Derivatives with Vinyl Triflates
  作者：Lei Su、Guobin Ma、Yanhong Song、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00431

  日期：2021.4.2

  This work emphasizes facile construction of C-3a vinyl substituted hexahydropyrrolidinoindolines based upon Ni-catalyzed reductive coupling of chloro-hexahydropyrroloindoline derivatives with a wide range of alkyl-decorated vinyl triflates. The remarkable compatibility of sterically hindered branched vinyl groups is highlighted.

  这项工作强调了基于Ni催化的氯代六氢吡咯并吲哚啉衍生物与各种烷基装饰的乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联，可以轻松构建C-3a乙烯基取代的六氢吡咯烷二氢吲哚。突出显示了空间受阻的支链乙烯基的显着相容性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——