isopropyl 7-chloro-6,7-epoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octopyranuronate | 206195-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: isopropyl 7-chloro-6,7-epoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octopyranuronate
• 英文别名: propan-2-yl 2-chloro-3-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 206195-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO₈
• 分子量: 392.834
• InChiKey: LZSUWKHQPWRNLY-RPAWBQEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 7-chloro-6,7-epoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octopyranuronate 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 isopropyl 7-[[(1'S)-1'-phenylethyl]amino]-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galactooctopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  用于糖肽化学的新型多功能糖基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose 1 的 C-6 处用 α-酮酯单元进行扩链，然后催化还原胺化α-酮基导致新的受保护的 2-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-6'-deoxy-α-D-galactopyranosyl) 甘氨酸非对映异构体 6 和 6'，它们很容易分开。α-氨基酸部分的 N 或 C 保护基团的化学选择性去除允许随后将这些 6-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基甘氨酸残基插入肽链中。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1660
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 二氯乙酸异丙酯 在 potassium isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以87%的产率得到isopropyl 7-chloro-6,7-epoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  用于糖肽化学的新型多功能糖基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose 1 的 C-6 处用 α-酮酯单元进行扩链，然后催化还原胺化α-酮基导致新的受保护的 2-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-6'-deoxy-α-D-galactopyranosyl) 甘氨酸非对映异构体 6 和 6'，它们很容易分开。α-氨基酸部分的 N 或 C 保护基团的化学选择性去除允许随后将这些 6-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基甘氨酸残基插入肽链中。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1660

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Lincosamine Precursors
  作者：Fiona Serra、Philippe Coutrot、Mélanie Estève-Quelquejeu、Patrick Herson、Tomasz K. Olszewski、Claude Grison

  DOI：10.1002/ejoc.201001740

  日期：2011.4

  strategy is a three-step synthesis that is based on the treatment of the β-iodo-α-keto ester with dibenzylamine. Subsequent reduction of the β-amino-α-keto ester provides the pure D-erythro, L -threo, L-erythro, and D-threo aminodiols after chromatographic purification. Further classical transformations afford the N-acetyl derivatives, which are key precursors of the lincosamine diastereomers.

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，
• New efficient synthesis of α-hydroxyesters from carbonyl compounds via α-chloroglycidic esters
  作者：Claude Grison、Frédéric Coutrot、Corinne Comoy、Claude Lemilbeau、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01053-4

  日期：2000.8

  The chain extension with an α-hydroxyester unit of various carbonyl compounds was realized, in two steps, via α-chloroglycidic esters. Synthesis, results and expected mechanisms are reported.

  通过α-氯缩水甘油酯，分两步实现了具有各种羰基化合物的α-羟基酯单元的扩链。报告了合成，结果和预期机理。
• Preparation of Magnesium Enolates of α-Keto Esters and Synthetic Applications
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1055/s-2004-837190

  日期：——

  The reaction between α-chloroglycidic esters 1 and magnesium iodide in the presence of an excess of active magnesium led to magnesium α-ketoester enolates 3. Some synthetic applications of these new reagents are reported.

  α-氯缩水甘油酯 1 和碘化镁在过量活性镁存在下反应生成 α-酮酯镁烯醇化物 3。报道了这些新试剂的一些合成应用。
• Investigation into the regioselective C-deuteriation of α-keto esters
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.031

  日期：2005.7

  Results are reported on the efficient regioselective C-mono and C-dideuteriation of iodomagnesium enolates derived from alpha-ketoesters in aliphatic and glucidic series using [D-4]acetic acid as the best deuterium donor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.