isopropyl 6-desoxy-6-N,N-dibenzylamino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-ulo-D-glycero-α-D-galacto-1,5-octopyranuronate | 1292211-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: isopropyl 6-desoxy-6-N,N-dibenzylamino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-ulo-D-glycero-α-D-galacto-1,5-octopyranuronate
• 英文别名: propan-2-yl (3S)-3-(dibenzylamino)-2-oxo-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propanoate
• CAS: 1292211-63-2
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₈
• 分子量: 553.653
• InChiKey: JDKXPROBQWDJQB-VAIGSZARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 6-desoxy-6-N,N-dibenzylamino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-ulo-D-glycero-α-D-galacto-1,5-octopyranuronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 6-amino-6,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-erythro-α-D-galacto-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  林可胺前体的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001740
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 7-chloro-6,7-epoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octopyranuronate 、 二苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到isopropyl 6-desoxy-6-N,N-dibenzylamino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-ulo-L-glycero-α-D-galacto-1,5-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  林可胺前体的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001740