二氯乙酸异丙酯 | 25006-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯乙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl dichloroacetate
• 英文别名: 2,2-Dichloroacetic acid,1-methylethyl ester；propan-2-yl 2,2-dichloroacetate
• CAS: 25006-60-4
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 171.023
• InChiKey: JBTISLVNJCYZCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2053
• 保留指数：
  918;918;920.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸异丙酯 生成 2-Butyl-2-chlor-capronsaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  Enolates d'esters α-chlores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88196-6
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 异丙醇 生成 二氯乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a class II ketol-acid reductoisomerase from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Biochemical characterization of an unusual class II KARI (MtKARI-II) from a Mycobacterium tuberculosis variant.

  DOI：

  10.1039/d1ra08876a
• 作为试剂：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 、 异丙醇 在 ice water 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 二氯乙酸异丙酯 作用下， 3.0~68.0 ℃ 、319.97 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以are obtained 7.5 g的产率得到二氯乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-halogenated dicarboxylic acids, pharmaceutical compositions and

  摘要：

  本发明提供了含有至少一种α-卤代二羧酸的制药组合物，其通式为：##STR1## 其中Hal是氯、溴或氟原子，R是氢原子或Hal，m为4到16的数字，和/或至少一种药理学上可接受的盐、酯或酰胺。本发明还提供了通式（I）的新化合物，但其中m为8到16的数字，以及其制备方法。

  公开号：

  US04908385A1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Lincosamine Precursors
  作者：Fiona Serra、Philippe Coutrot、Mélanie Estève-Quelquejeu、Patrick Herson、Tomasz K. Olszewski、Claude Grison

  DOI：10.1002/ejoc.201001740

  日期：2011.4

  strategy is a three-step synthesis that is based on the treatment of the β-iodo-α-keto ester with dibenzylamine. Subsequent reduction of the β-amino-α-keto ester provides the pure D-erythro, L -threo, L-erythro, and D-threo aminodiols after chromatographic purification. Further classical transformations afford the N-acetyl derivatives, which are key precursors of the lincosamine diastereomers.

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，
• Preparation of unsaturated α,α-dichloro acid chlorides and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the α-chloroketenes reductively generated from them. Effect of double bond geometry on the cycloaddition
  作者：Barry B. Snider、Marleen Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80143-5

  日期：1989.1

  Reduction of unsaturated α,α-dichloracid chlorides with zinc dust in THF at reflux generates an unsaturated α-chloroketene which undergoes an intramolecular [2 + 2] cycloaddition in good yield. This reaction can be used with three carbon tethers to prepare 5-chlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-ones and 1-chlorobicyclo[3.1.1]heptan-6-ones but fails with larger tethers. Unsaturated ketenes 18 and 28, with a

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。
• New efficient synthesis of α-hydroxyesters from carbonyl compounds via α-chloroglycidic esters
  作者：Claude Grison、Frédéric Coutrot、Corinne Comoy、Claude Lemilbeau、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01053-4

  日期：2000.8

  The chain extension with an α-hydroxyester unit of various carbonyl compounds was realized, in two steps, via α-chloroglycidic esters. Synthesis, results and expected mechanisms are reported.

  通过α-氯缩水甘油酯，分两步实现了具有各种羰基化合物的α-羟基酯单元的扩链。报告了合成，结果和预期机理。
• Towards a Synthesis of Glucidic Phosphoenol Pyruvic Acid Derivatives
  作者：Philippe Coutrot、Claude Grison、Mohamed Tabyaoui、Badia Tabyaoui、Stéphane Dumarçay

  DOI：10.1055/s-1999-2701

  日期：1999.6

  Two synthetic routes are proposed to prepare phosphoenolpyruvate derivatives of xylose as models of potent phosphoenol pyruvate lyase inhibitors: a Perkow reaction between β-bromo-α-ketoester derivatives of xylose 4 and trimethylphosphite, and a new reaction between α-bromoglycidic ester derivatives of xylose 3 and trimethylphosphite.

  提出了两种合成路线来制备木糖的磷酸烯醇丙酮酸衍生物，作为强磷酸烯醇丙酮酸裂解酶抑制剂的模型：一种是木糖的β-溴-α-酮酯衍生物4与三甲基磷酸酯之间的Perkow反应，另一种是木糖的α-溴乙烯酯衍生物3与三甲基磷酸酯之间的新反应。
• Concise Photochemical Synthesis of the Antimalarial Indole Alkaloid Decursivine
  作者：Mark Mascal、Kyle V. Modes、Asuman Durmus

  DOI：10.1002/anie.201006423

  日期：2011.5.2

  A four‐step synthesis of the extracyclic, antimalarial indole natural product decursivine is described starting from commercial piperonyl bromide and serotonin (see scheme). A photoinitiated reaction cascade involving indole radical cation formation, rearrangement, radical recombination, rearomatization, elimination, and diastereoselective auto‐acid‐catalyzed closure of the dihydrofuran ring combine

  描述了从商业胡椒基溴化物和5-羟色胺开始的环外抗疟吲哚天然产物地西西藤的四步合成法（参见方案）。光引发的反应级联反应涉及吲哚自由基阳离子形成，重排，自由基重组，重新麦芽糖化，消除和非对映选择性自酸催化的二氢呋喃环的封闭，这些步骤在一个单一步骤中完成，从而得出了这一非常有效的合成方法。