N-(5-benzoyl-1,3-dimethyl-6-uracilyl)-S,S-diphenylsulfilimine | 506437-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(5-benzoyl-1,3-dimethyl-6-uracilyl)-S,S-diphenylsulfilimine
• 英文别名: 5-Benzoyl-6-[(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)amino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；5-benzoyl-6-[(diphenyl-λ4-sulfanylidene)amino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 506437-23-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 443.526
• InChiKey: LAZDZCNXCBQMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-benzoyl-1,3-dimethyl-6-uracilyl)-S,S-diphenylsulfilimine 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到5,7-dimethyl-3-phenylisoxazolo<3,4-d>pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  β-亚硝基-，β-酰基和β-硫代氨基甲酰基-α，β-不饱和亚硫亚胺的闭环反应。由尿嘧啶合成[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]-，异恶唑并[3,4- d ]-和异噻唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  将1，3-二烷基-6-氯尿嘧啶用S，S-二苯基硫亚胺处理，得到N-（1，3-二烷基尿嘧啶-6-基）-S，S-二苯基硫亚胺。尿嘧啶亚氨基嘧啶被亚硝化，酰化或硫代氨基甲酰化，分别得到N-（5-亚硝基-，5-酰基-或5-硫代氨基甲酰基尿嘧啶-6-基）亚磺酰亚胺。通过热解或光解将这些共轭的亚硫亚胺环化为[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]，异恶唑并[3,4- d ]或异噻唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01302-9
• 作为产物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(5-benzoyl-1,3-dimethyl-6-uracilyl)-S,S-diphenylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  β-亚硝基-，β-酰基和β-硫代氨基甲酰基-α，β-不饱和亚硫亚胺的闭环反应。由尿嘧啶合成[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]-，异恶唑并[3,4- d ]-和异噻唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  将1，3-二烷基-6-氯尿嘧啶用S，S-二苯基硫亚胺处理，得到N-（1，3-二烷基尿嘧啶-6-基）-S，S-二苯基硫亚胺。尿嘧啶亚氨基嘧啶被亚硝化，酰化或硫代氨基甲酰化，分别得到N-（5-亚硝基-，5-酰基-或5-硫代氨基甲酰基尿嘧啶-6-基）亚磺酰亚胺。通过热解或光解将这些共轭的亚硫亚胺环化为[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]，异恶唑并[3,4- d ]或异噻唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01302-9

文献信息

• Ring closure reactions of β-nitroso-, β-acyl-, and β-thiocarbamoyl-α,β-unsaturated sulfilimines. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]-, isoxazolo[3,4-d]-, and isothiazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives from uracils
  作者：Nobuaki Matsumoto、Masahiko Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01302-9

  日期：2002.12

  acils were treated with S,S-diphenylsulfilimine to give N-(1,3-dialkyluracil-6-yl)-S,S-diphenylsulfilimines. The uracilylsulfilimines were nitrosated, acylated, or thiocarbamoylated to give N-(5-nitroso-, 5-acyl-, or 5-thiocarbamoyluracil-6-yl)sulfilimines, respectively. These conjugated sulfilimines were cyclized by thermolysis or photolysis to [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d], isoxazolo[3,4-d], or isothiazolo[3

  将1，3-二烷基-6-氯尿嘧啶用S，S-二苯基硫亚胺处理，得到N-（1，3-二烷基尿嘧啶-6-基）-S，S-二苯基硫亚胺。尿嘧啶亚氨基嘧啶被亚硝化，酰化或硫代氨基甲酰化，分别得到N-（5-亚硝基-，5-酰基-或5-硫代氨基甲酰基尿嘧啶-6-基）亚磺酰亚胺。通过热解或光解将这些共轭的亚硫亚胺环化为[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]，异恶唑并[3,4- d ]或异噻唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。