2-tert-butyl-3-furaldehyde | 1345959-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-furaldehyde
• 英文别名: 2-Tert-butylfuran-3-carbaldehyde；2-tert-butylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1345959-53-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NKRAGOVSEAWJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到2-tert-butyl-3-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives

  摘要：

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261204

文献信息

• Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives
  作者：Christian Bochet、Nicolas Charbonnet、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0030-1261204

  日期：2011.9

  Upon exposure to singlet oxygen and dimethylsulfide, the addition products between 3-furaldehydes and Grignard reagents undergo an oxidative rearrangement to give 2-substituted 3-furaldehydes, in yields ranging from 26-83%. N-Aryl- and N-tosylpyrroles were similarly obtained if the corresponding nitrogen-containing precursors were used instead, in equally attractive yields (64-92%).

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。