5-bromo-1-(ethoxymethyl)-4-iodo-2-methyl-1H-imidazole | 273408-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-(ethoxymethyl)-4-iodo-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-(ethoxymethyl)-4-iodo-2-methylimidazole；5-bromo-1-(ethoxymethyl)-4-iodo-2-methylimidazole
• CAS: 273408-64-3
• 化学式: C₇H₁₀BrIN₂O
• 分子量: 344.978
• InChiKey: YKPNCHWHTCUVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(ethoxymethyl)-4-iodo-2-methyl-1H-imidazole 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-allyl-1-(ethoxymethyl)-2-methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dehmel, Florian; Abarbri, Mohamed; Knochel, Paul, Synlett, 2000, # 3, p. 345 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Diiodo-1-ethoxymethyl-2-methylimidazole 在 diisopropylmagnesium 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5-bromo-1-(ethoxymethyl)-4-iodo-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Dehmel, Florian; Abarbri, Mohamed; Knochel, Paul, Synlett, 2000, # 3, p. 345 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。