(-)-(2S,3S)-2,3-diphenylaziridine | 25125-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diphenylaziridine；(S,S)-2,3-diphenylaziridine；(S)-trans-2,3-diphenyl-aziridine；(S)-trans-2,3-Diphenyl-aziridin；trans-2,3-Diphenylaziridin；cis-2,3-Diphenylaziridin；trans-2,3-Diphenylaziridine
• CAS: 25125-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: OIVRMEOAUMQHAQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  309.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-diphenylaziridine 在 indium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 CHG1215
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(-)-(2S,3S)-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215

文献信息

• Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc31907a

  日期：——

  A new class of chiral sulfoxide–Schiff base ligands has been developed by the rational combination of two privileged chiral backbones. These sulfoxide–Schiff base ligands were found to be highly efficient for Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions (up to 98% yield and 96% ee).

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。
• Aminosulf(ox)ides as Ligands for Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Daniëlle G. I. Petra、Paul C. J. Kamer、Anthony L. Spek、Hans E. Schoemaker、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/jo991700t

  日期：2000.5.1

  series of chiral N,S-chelates (6-22) was synthesized to serve as ligands in the iridium(I)-catalyzed reduction of ketones. Both formic acid and 2-propanol proved to be suitable as hydrogen donors. Sulfoxidation of an (R)-cysteine-based aminosulfide provided a diastereomeric ligand family containing a chiral sulfur atom. The two chiral centers of these ligands showed a clear effect of chiral cooperativity

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。
• 2-(p-Tolylsulfinyl)benzyl Halides as Efficient Precursors of Optically Pure trans-2,3-Disubstituted Aziridines
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/chem.201000217

  日期：2010.8.23

  Aziridination of (R)‐N‐sulfinylaldimines (aryl, heteroaryl and alkenyl derivatives) with 2‐(p‐tolyl sulfinyl)benzyl iodide in the presence of sodium hexamethyl disilazide takes place with almost complete control of the stereoselectivity (facial and anti/syn) and with very high yields affording optically pure N‐sulfinyl trans‐2,3‐disubstituted aziridines 7. Simultaneous removal of both C‐ and N‐p‐tolylsulfinyl

  在六甲基二硅叠氮化钠存在下，将（R）-N-亚磺酰基醛亚胺（芳基，杂芳基和烯基衍生物）与2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基碘叠氮化，几乎可以完全控制立体选择性（面部和反/合成））并以很高的收率提供了光学纯的N-亚磺酰基反式-2,3-二取代的氮丙啶7。同时去除两个C-和ñ - p -tolylsulfinyl基团与吨丁基锂提供了相应的反式-NH氮丙啶8而不会影响它们的光学纯度。一些实验结果表明，这些过程是通过苄基卤代类化合物作为中间体而发展的，而理论计算则支持了苄基碳负离子的形成。这些结果有助于修正2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与亲电试剂反应的机理。
• Parallel Kinetic Resolution of Racemic Aldehydes by Use of Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons Reactions
  作者：Torben M. Pedersen、Jakob F. Jensen、Rikke E. Humble、Tobias Rein、David Tanner、Kerstin Bodmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol991387h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A racemic aldehyde can undergo parallel kinetic resolution (PKR) by simultaneous reaction with two different chiral phosphonates, differing either in the structure of the chiral auxiliary or in the structure of the phosphoryl group (i.e., one (E)- and one (Z)-selective reagent). This strategy allows conversion of a racemic aldehyde to two different, synthetically useful chiral

  [反应：参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分（PKR），手性助剂的结构或磷酰基的结构不同（即一个（E） -和一种（Z）选择性试剂）。与常规的动力学拆分方法相比，该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的，合成上有用的手性产物，具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。
• 手性硫醚-膦配体及制备方法及用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105037442B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了新型的手性硫醚‑膦配体及其制备方法和用途，该配体为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基、任选取代的萘基；R2为甲基、苄基；本发明提供的手性硫醚‑膦配体作为铜催化的不对称环加成反应的配体，可直接用来制备各种具多取代多手性中心四氢吡咯类化合物。