(2S,3S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1601476-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-erythro-Hex-2-enitol；(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1601476-66-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: DUVZTYKUZSSFEO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (3aS,4S,7S,7aR)-7-((4R,5S,E)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  合成海藻酸，mupirocins，假单酸和硫代小醇的C1-C14片段的统一策略：假单酸单酸甲酯C † •的总合成

  摘要：

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00025k
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,3S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成海藻酸，mupirocins，假单酸和硫代小醇的C1-C14片段的统一策略：假单酸单酸甲酯C † •的总合成

  摘要：

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00025k

文献信息

• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• A unified strategy for the synthesis of the C1–C14 fragment of marinolic acids, mupirocins, pseudomonic acids and thiomarinols: total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c4ob00025k

  日期：——

  A flexible stereoselective approach to the common C1–C14 skeleton present in natural products of the pseudomonic acid family is described. The strategy has been extended and the total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C was achieved. The key synthetic reactions utilized include Achmatowicz rearrangement, Johnson–Claisen rearrangement, Julia–Kocienski olefination, and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。