N-(2-methylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine | 38941-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 38941-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: IFRIBOQFELMEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 、 3-[苄基-(2-甲氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,6,7,8,9-六氢-4-[(2-甲基苯基)甲基]-7-苄基咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,4-e]嘧啶-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的impiridone（ONC201）杂种：合成，DFT建模，体外评估和结构-活性关系。

  摘要：

  受到有关凋亡TRAIL（肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体）机制与活性氧（ROS）介导的氧化应激之间相互作用的公认临床证据的启发，这组新型含有ON的吡喃酮核心的ONC201杂种或在我们目前的工作中合成了两个不同位置的二茂铁基烷基。这两种类型的残基已经牵涉到与细胞毒性活性有关的上述机制中。使用了一种直接的，基于伯胺的合成方法，该方法允许将各种N-取代基引入杂环骨架的两个相对区域。还合成并测试了具有苄基和卤代苄基的参考模型化合物。在五种恶性细胞系上的新型Impiridones的体外测定揭示了具有显着取代基依赖性活性和细胞选择性的特征性结构-活性关系（SAR）。在简化模型上的密度泛函理论（DFT）研究表明，ROS机制可能对新型茂金属的细胞毒性产生了贡献。因此，与单二茂铁基烷基取代的产物不同，在impiridone核心相对区域含有两个二茂铁基烷基取代基的化合物对A-2058细胞系的长期细胞毒性作用要比

  DOI：

  10.3390/molecules23092248
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(2-methylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的impiridone（ONC201）杂种：合成，DFT建模，体外评估和结构-活性关系。

  摘要：

  受到有关凋亡TRAIL（肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体）机制与活性氧（ROS）介导的氧化应激之间相互作用的公认临床证据的启发，这组新型含有ON的吡喃酮核心的ONC201杂种或在我们目前的工作中合成了两个不同位置的二茂铁基烷基。这两种类型的残基已经牵涉到与细胞毒性活性有关的上述机制中。使用了一种直接的，基于伯胺的合成方法，该方法允许将各种N-取代基引入杂环骨架的两个相对区域。还合成并测试了具有苄基和卤代苄基的参考模型化合物。在五种恶性细胞系上的新型Impiridones的体外测定揭示了具有显着取代基依赖性活性和细胞选择性的特征性结构-活性关系（SAR）。在简化模型上的密度泛函理论（DFT）研究表明，ROS机制可能对新型茂金属的细胞毒性产生了贡献。因此，与单二茂铁基烷基取代的产物不同，在impiridone核心相对区域含有两个二茂铁基烷基取代基的化合物对A-2058细胞系的长期细胞毒性作用要比

  DOI：

  10.3390/molecules23092248
• 作为试剂：
  描述：

  间苯三酚甲醛 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 N-(2-methylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到鹰嘴豆芽素A
  参考文献：
  名称：

  一种鹰嘴豆芽素A的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，包括：（1）对甲氧基苯乙酮和N‑溴代丁二酰亚胺在无水乙醇存在下进行缩合反应得到Alpha‑溴‑4‑甲氧基苯乙酮；（2）以无水乙醇为反应溶剂，将2,4,6‑三羟基苯甲醛、Alpha‑溴‑4‑甲氧基苯乙酮在催化剂存在下进行缩合反应，将反应液蒸发，固体产物用柱层析分离纯化得到鹰嘴豆芽素A。本发明采用新型催化剂进行催化，产物产率高，反应条件温和，催化剂原料易得，价格便宜。本发明的合成方法工艺简单、成本低、节约时间、产率高、对设备腐蚀程度低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113248465A

文献信息

• Pharmacophore Reassignment for Induction of the Immunosurveillance Cytokine TRAIL
  作者：Nicholas T. Jacob、Jonathan W. Lockner、Vladimir V. Kravchenko、Kim D. Janda

  DOI：10.1002/anie.201402133

  日期：2014.6.23

  apoptosis‐inducing ligand (TRAIL) is an immunosurveillance cytokine that kills cancer cells but demonstrates little toxicity against normal cells. While investigating the TRAIL‐inducing imidazolinopyrimidinone TIC10, a misassignment of its active structure was uncovered. Syntheses of the two isomers, corresponding to the published and reassigned structures, are reported. The ability of each to induce TRAIL expression

  肿瘤坏死因子（TNF）相关的凋亡诱导配体（TRAIL）是一种免疫监视细胞因子，可以杀死癌细胞，但对正常细胞的毒性很小。在研究TRAIL诱导的咪唑啉并嘧啶酮TIC10时，发现其活性结构有误。报告了两种异构体的合成，分别对应于已发布和已重新分配的结构。研究了它们各自在巨噬细胞中诱导TRAIL表达的能力，并且发现仅对应于重新分配的结构的化合物显示出最初报道的活性。与公开结构相对应的化合物是非活性的。重要的是，这种结构上的重新分配提供了以前未知的抗肿瘤药效团。
• PHARMACOPHORE FOR TRAIL INDUCTION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20170107221A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  There are disclosed imidazolinopyrimidinone compounds that have activity to induce TRAIL gene expression in macrophages. There is further disclosed a method for treating various cancers comprising administering effective amounts of an imidazolinopyrimidinone having the structure of Formula I herein. The invention is directed, in various embodiments, to a compound and pharmaceutical composition comprising an effective amount of a compound capable of inducing expression of TRAIL gene in cells capable of expressing the TRAIL gene to produce the cytokine TRAIL.

  揭示了一种具有活性的咪唑啉吡嘧啶酮化合物，可诱导巨噬细胞中TRAIL基因的表达。进一步揭示了一种治疗各种癌症的方法，包括给予本文中具有Formula I结构的咪唑啉吡嘧啶酮的有效量。该发明在各种实施方式中，涉及一种化合物和药物组合物，包括能够诱导表达TRAIL基因的化合物的有效量，以在能够表达TRAIL基因的细胞中产生细胞因子TRAIL。
• Imidazo-pyrimidone Compounds, and Preparation Method and Application Thereof
  申请人：Nanjing Gator Meditech Company, Ltd.

  公开号：US20180141946A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of formula (I), imidazopyrimidine ketones, as well as preparations and applications thereof. Compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which stimulate the body to produce tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligands, while avoiding the drawbacks of existing cancer treatments based on recombinant proteins and antibodies. Thus, they can provide novel options for the treatment of related tumors.

  式(I)的化合物，咪唑嘧啶酮，以及其制备和应用。刺激机体产生肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体的化合物及其药用盐，同时避免基于重组蛋白和抗体的现有癌症治疗存在的缺点。因此，它们可以为相关肿瘤的治疗提供新的选择。
• METHODS OF TREATING ALPHA ADRENERGIC MEDIATED CONDITIONS
  申请人：Fang Wenkui K.

  公开号：US20090306161A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Described herein are compounds for and methods of treating conditions or diseases in a subject by administering to the subject a pharmaceutical composition containing an effective amount of an α-adrenergic modulator. The compounds and methods are also useful for alleviating types of pain, both acute and chronic.

  本文描述了一种治疗受试者疾病或病症的化合物和方法，方法是通过向受试者施用含有有效量α-肾上腺素调节剂的药物组合物。这些化合物和方法还可用于缓解各种类型的疼痛，包括急性和慢性疼痛。
• [EN] 7-BENZYL-4-(2-METHYLBENZYL)-2,4,6,7,8,9-HEXAHYDROIMIDAZO [1,2-A]PYRIDO[3,4-E]PYRIMIDIN-5(1H)-ONE, ANALOGS AND SALTS THEREOF AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] 7-BENZYL-4-(2-MÉTHYLBENZYL)-2,4,6,7,8,9-HEXAHYDROIMIDAZO[1,2-A]PYRIDO[3,4-E]PYRIMIDIN-5(1H)-ONE, ANALOGUES ET SELS DE CE COMPOSÉ ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ONCOCEUTICS INC

  公开号：WO2016123571A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to methods of treatment using compound (1) or analogs thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds of formula (10): as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same. Methods of treatment, such as for cancer, are provided that comprise administering the compounds and their salts to a subject in need of such treatment.

  本公开涉及使用化合物（1）或其类似物以及其药用盐进行治疗的方法。还公开了公式（10）的化合物：如规范中定义的那样，以及其药用盐，以及包含相同化合物的药物组合物。提供了治疗方法，如用于癌症的治疗方法，包括向需要此类治疗的受试者施用这些化合物及其盐。