(7aS)-7a-Ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(6H)-dion | 54832-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7aS)-7a-Ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(6H)-dion
• 英文别名: (+)-(7aS)-7a-ethyl-4-(phenylsulphonylmethyl)-7,7a-dihydroindan-1,5(6H)-dione；(7aS)-(+)-5,6,7,7a-tetrahydro-7a-ethyl-4-phenylsulfonylmethyl-indan-1,5-dione；7aβ-ethyl-4-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydroindane-1,5-dione；(7aS)-4-(benzenesulfonylmethyl)-7a-ethyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 54832-84-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: OIIREZVHDIJWDQ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-7a-Ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(6H)-dion 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-18-homo-4-nor-3,5-secoestrane-2,5,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Nassim, Bahman; Schlemper, Elmer O.; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2337 - 2347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Phenylsulfanylethyl)-1,3-dithian-2-yl]ethanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 葡萄糖 、 saccharomyces cerevisiae (2.346) 、 toween 80 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 corn starch 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.92h， 生成 (7aS)-7a-Ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-inden-1,5(6H)-dion
  参考文献：
  名称：

  微生物不对称还原合成两种旋光甾类CD环合成子。

  摘要：

  由11个通过手性三酮前体10的微生物不对称还原而合成的两个旋光性甾类CD环合成子4和19，可以通过新的脱环剂9与2-乙基-环戊烷-1的反应有效地制备该手性三酮10。 3-二酮

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82341-3

文献信息

• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVIII. Sterischer Verlauf der Entschwefelung von substituierten (Phenylsulfonyl)steroiden
  作者：Gerhard Sauer、Klaus Junghans、Ulrich Eder、Gregor Haffer、Günter Neef、Rudolf Wiechert、Gerhard Cleve、Georg-Alexander Hoyer

  DOI：10.1002/jlac.198219820306

  日期：1982.3.12

  Die Synthese der beiden isomeren 7-Methyl-7-(phenylsulfonyl)östratriene 1 und 2 und die der durch Sulfonylmethylierung erhaltenen Ausgangsmaterialien wird mitgeteilt. Die Entschwefelung erfolgt durch chemische und elektrochemische Reduktion. Die Produktzusammensetzung wird weitgehend von den Reaktionsbedingungen bestimmt.

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。
• Process for the preparation of 13.beta.-alkyl-4-gonene-3,17-diones
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04024166A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Novel process for the preparation of 13.beta.-alkyl-4-gonene-3,17-diones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl, consists of REACTING A 7A.beta.-ALKYL,5,6,7,7A-TETRAHYDROINDANE-1,5-DIONE WITH FORMALDEHYDE AND AN ARYLSULFINIC ACID OR AN ADDUCT OF FORMALDEHYDE AND ARYLSULFINIC ACID TO PRODUCE A TETRAHYDROINDANE DERIVATIVE; Hydrogenating the tetrahydroindane derivative with hydrogen in the presence of a palladium-, platinum-, or rhodium-containing hydrogenation catalyst to produce a perhydroindane derivative; Condensing the perhydroindane derivative in the presence of a proton-accepting agent with a 7,7-alkylenedioxy-3-oxooctanoic acid ester; Treating the product obtained with a strong aqueous base and then heating the product in an inert solvent to produce a 4,5-secosteroid; Hydrogenating the 4,5-secosteroid in the presence of a palladium-, platinum-, rhodium-, or nickel-containing hydrogenation catalyst; and Hydrolyzing and cyclizing the hydrogenated 4,5-secosteroid by treatment with a strong acid.

  制备13.beta.-烷基-4-甲基-4-烯-3,17-二酮的新工艺包括将7A.beta.-烷基-5,6,7,7A-四氢茚-1,5-二酮与甲醛和芳基亚磺酸或甲醛和芳基亚磺酸的加合物反应，产生四氢茚衍生物；在钯、铂或铑含量的氢化催化剂存在下，用氢气氢化四氢茚衍生物，产生过氢化茚衍生物；在质子受体剂存在下，将过氢化茚衍生物与7,7-烷二氧基-3-氧代辛酸酯缩合；用强碱处理获得的产物，然后在惰性溶剂中加热产物，生成4,5-环甾体；在钯、铂、铑或镍含量的氢化催化剂存在下，氢化4,5-环甾体；通过用强酸处理水解和环化氢化的4,5-环甾体。
• ZHOU, WEI-SHAN, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 82-92, 54
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• US4024166A
  申请人：——

  公开号：US4024166A

  公开（公告）日：1977-05-17
• Nassim, Bahman; Schlemper, Elmer O.; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2337 - 2347
  作者：Nassim, Bahman、Schlemper, Elmer O.、Crabbe, Pierre

  DOI：——

  日期：——