2-氟-6-吡啶-2-基吡啶 | 1223063-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-吡啶-2-基吡啶
• 英文名称: 6-fluoro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-fluoro-2,2'-bipyrdine；6-fluoro-2,2′-bipyridine；2-fluoro-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1223063-81-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: HAVPRINSIVTMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-吡啶-2-基吡啶 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [Co(6-(N-pyrazolyl)-2,2'-bipyridine)2](2+)
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYES, DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COLORANTS, PILES SOLAIRES SENSIBILISÉES AUX COLORANTS, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了染料、染料敏化太阳能电池以及顺序串联多结构染料敏化太阳能电池器件。这些染料包括一个电子亏欠的受体基团，一个中等电子密度的?-桥基团，以及一个富电子的供体基团，包括一个联苯、一个取代联苯，或一个R1、R2、R3取代苯基，其中R1、R2和R3中的每一个独立地包括H、芳基、多芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基、烷基取代的多芳基、烷氧基取代的多芳基、OR4、N(R5)2或它们的组合；每个R4独立地包括H、烷基、芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基或它们的组合；每个R5独立地包括芳基、多芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基、烷基取代的多芳基、烷氧基取代的多芳基或它们的组合。太阳能电池包括玻璃基板、染料敏化活性层和氧化还原穿梭体。该器件包括至少两个串联连接的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2019023436A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氟-6-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶基三氟硼酸钾与芳基（杂芳基）卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.036

文献信息

• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• Telescoping the Synthesis of the [ ¹⁸ F]CABS13 Alzheimer's Disease Radiopharmaceutical via Flow Microfluidic Rhenium(I) Complexations
  作者：Mitchell A. Klenner、Benjamin H. Fraser、Vaughan Moon、Brendan J. Evans、Massimiliano Massi、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1002/ejic.202000433

  日期：2020.10.8

  (RCY) of [18F]6‐fluoro‐2,2'‐bipyridine and its associated [18F]tricarbonyl(2‐fluoro‐2,2'‐bipyridine)rhenium(I) chloride complex, respectively. Translation of this set‐up to the synthesis of the [18F]CABS13 Alzheimer's disease positron emission tomography (PET) imaging agent was achieved with the incorporation of a third microreactor to enable thermal control of the complexation, fluorination and decomplexation

  flow（I）配合物的合成是在流动微流体条件下完成的。单个微反应器的使用适用于6-氯-2,2'-联吡啶二亚胺配体的络合，理想的络合条件约为170°C。通过使[ 18 F]氟化物与干燥的放射性氟化介质流一起流过第二个加热的微反应器，可以进一步实现随后的放射性标记。两个微反应器之间的温度调节导致[ 18 F] 6-氟-2,2'-联吡啶及其相关的[ 18 F]三羰基（2-氟-2,2'- ）的放射化学产率（RCY）分别为23.6％和37.0％联吡啶）氯化（（I）络合物。将此设置转换为[ 18F] CABS13阿尔茨海默氏病正电子发射断层显像（PET）成像剂是通过加入第三个微反应器来实现对络合，氟化和分解途径的热控制。[ 18 F] CABS13及其rh（I）络合物的最佳RCY分别达到了流入量的2.7％和1.9％。但是，发现RCY的差异是由连续流动反应中使用的无水二甲基亚砜（DMSO）等级的差异引起
• A novel approach for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H functionalization of 2,2′-bipyridine derivatives with alkynes: a significant substituent effect
  作者：Shaonan Wu、Zhuo Wang、Yinwei Bao、Chen Chen、Kun Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d0cc01077d

  日期：——

  We described a novel approach for the C-H functionalization of 2,2'-bipyridine derivatives with alkynes. DFT calculations and experimental data showed a significant substituent effect at the 6-position of 2,2'-bipyridine, which weakened the adjacent N-Rh bond and provided the possibility of subsequent rollover cyclometalation, C-H activation, and functionalization.

  我们描述了一种新颖的方法，用于炔烃与2,2'-联吡啶衍生物的CH官能化。DFT计算和实验数据表明，在2,2'-联吡啶的6位有明显的取代基作用，这削弱了相邻的N-Rh键，并提供了随后的侧翻环金属化，CH活化和官能化的可能性。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed switchable C–H acylmethylation and annulation of 2,2′-bipyridine derivatives with sulfoxonium ylides
  作者：Mengjia Chen、Haifang Meng、Fang Yang、Yani Wang、Chen Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00590a

  日期：——

  A novel protocol for Rh(III)-catalyzed switchable C–H acylmethylation and annulation of 2,2′-bipyridine derivatives with sulfoxonium ylides is reported. This protocol provides a facile approach to synthesize structurally diverse acylmethylated 2,2′-bipyridine derivatives and acyl pyrido[2,3-a]indolizines with a broad range of functional group tolerance.

  报道了一种用于 Rh( III ) 催化的可切换 C-H 酰基甲基化和 2,2'-联吡啶衍生物与氧化鎓叶立德的环化的新方案。该协议提供了一种简便的方法来合成结构多样的酰基甲基化 2,2'-联吡啶衍生物和酰基吡啶并[2,3- a ] 中氮茚，并具有广泛的官能团耐受性。