3-(4-dibenzofuranyl)quinoline | 1004751-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-dibenzofuranyl)quinoline
• 英文别名: 4-(3'-quinolyl)dibenzofuran；3-Dibenzofuran-4-ylquinoline；3-dibenzofuran-4-ylquinoline
• CAS: 1004751-41-0
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: FXGPSKTYPHBUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  499.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 4-二苯并呋喃硼酸 在 palladium on activated charcoal sodium phosphate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-(4-dibenzofuranyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction for the synthesis of heterobiaryl derivatives

  摘要：

  我们开发了一种温和高效的无配体和异质Pd/C催化的Suzuki–Miyaura耦合反应协议，可以在良好到优异的产率下合成异芳香族–芳香族和异芳香族–异芳香族衍生物。

  DOI：

  10.1039/b712207a

文献信息

• Ligand-free Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction for the synthesis of heterobiaryl derivatives
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Takahiro Udzu、Azusa Tsutsui、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b712207a

  日期：——

  We have developed a mild and efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed hetero Suzuki–Miyaura coupling reaction that allows for the synthesis of both heteroaryl–aryl and heteroaryl–heteroaryl derivatives in good to excellent yields.

  我们开发了一种温和高效的无配体和异质Pd/C催化的Suzuki–Miyaura耦合反应协议，可以在良好到优异的产率下合成异芳香族–芳香族和异芳香族–异芳香族衍生物。
• A Highly Active Heterogeneous Palladium Catalyst Supported on a Synthetic Adsorbent
  作者：Yasunari Monguchi、Yuki Fujita、Koichi Endo、Shinobu Takao、Masatoshi Yoshimura、Yukio Takagi、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200801989

  日期：2009.1.12

  Go catalyst go! Highly dispersed 10 % Pd/HP20 was readily prepared from Pd(OAc)2 and a commercial synthetic adsorbent, DIAION HP20. The 10 % Pd/HP20 has a strong catalyst activity and used for the hydrogenation and ligand‐free Suzuki–Miyaura coupling reaction (see figure).

  去催化剂去！由Pd（OAc）2和商业合成吸附剂DIAION HP20可以轻松制备高度分散的10％Pd / HP20。10％Pd / HP20具有很强的催化剂活性，可用于氢化和无配体的Suzuki-Miyaura偶联反应（见图）。
• Ligand-Free and Heterogeneous Palladium on Carbon-Catalyzed Hetero-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Azusa Tsutsui、Yasunari Monguchi、Tomohiro Maegawa、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200900638

  日期：2010.3.8

  AbstractA ligand‐free and heterogeneous palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed hetero‐Suzuki–Miyaura coupling reaction has been developed. The protocol enables the construction of both heterocyclic‐alicyclic and heterocyclic‐heterocyclic biaryl derivatives in good to excellent yields. Furthermore, Pd/C could be reused. The time‐course study clarified that palladium was leached into the reaction media as the reaction proceeded and then completely deposited on the carbon support.