3-(2-methylphenyl)quinoline | 57479-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(o-tolyl)quinoline；3-(o-Tolyl)-chinolin；Quinoline, 3-(2-methylphenyl)-
• CAS: 57479-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: NKJSPXNUUHYPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 四氯化硅 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of aryl- and alkylaluminum derivatives with (hetero)aryl and alkyl bromides
  作者：Giuseppe Dilauro、Francesco Messa、Fabio Bona、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d1cc04002b

  日期：——

  A simple cobalt complex, such as Co(phen)Cl2, turned out to be a highly efficient and cheap precatalyst for a host of cross-coupling reactions involving aromatic and aliphatic organoaluminum reagents with aryl, heteroaryl and alkyl bromides. New C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp3) bonds were formed in good to excellent yields and with high chemoselectivity, under mild reaction conditions.

  简单的钴配合物，如 Co( phen )Cl 2，被证明是一种高效且廉价的预催化剂，可用于许多交叉偶联反应，包括芳香族和脂肪族有机铝试剂与芳基、杂芳基和烷基溴化物。在温和的反应条件下，新的 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键以良好到极好的产率和高化学选择性形成。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204486B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式Ι所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的苯乙醛衍生物为原料，进行反应得到式III所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，条件温和，而且，底物范围广，产率高，操作简单等优点。。
• A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes
  作者：Chun Liu、Na Han、Xiaoxiao Song、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201000962

  日期：2010.10

  A general, simple and highly efficient method has been developed for the Pd(OAc) 2 -catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of N-heteroaryl halides, which is strongly dependent on the molecular structure of solvent.

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。
• One-step highly selective borylation/Suzuki cross-coupling of two distinct aryl bromides in pure water
  作者：Shan Dong Xu、Fang Zhou Sun、Wei Hang Deng、Han Hao、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c8nj02184h

  日期：——

  A Na2PdCl4-catalysed B2(OH)4-mediated direct cross-coupling of two distinct aryl bromides in pure water is described. This one-step borylation/Suzuki method exhibits an outstanding cross-coupling selectivity and no tendency to produce homocoupling products, therefore leading to biaryls and heterobiaryls in moderate to good yields. Moreover, the reaction has high regio-selectivity and can be scaled-up

  描述了Na 2 PdCl 4催化的B 2（OH）4介导的两种不同的芳基溴化物在纯水中的直接交叉偶联。这种一步式硼化/铃木法显示出优异的交叉偶联选择性，并且没有产生均偶联产物的趋势，因此导致联芳基和杂联芳基的产率中等至良好。而且，该反应具有高的区域选择性并且可以扩大规模。使用这种简单，经济和实用的方案，可以实现3,5-二溴吡啶的不对称二芳基化。