4-Diamantanethiol | 131376-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 4-Diamantanethiol
• 英文别名: (4r,4ar,8r,8ar,10r,11r)-octahydro-2,8,4,6-(epibutane[1,2,3,4]tetrayl) naphthalene-2(1H)-thiol；diamantane-4-thiol；Pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-4-thiol
• CAS: 131376-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: KZMYBURIWXNPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 、 4-Diamantanethiol 在 Ni(xantphos)(o-tolyl)Cl 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到naphthalen-2-yl((4r,4ar,8r,8ar,10r,11r)-octahydro-2,8,4,6-(epibutane[1,2,3,4]tetrayl)naphthalen-2(1H)-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基和烯基三氟甲磺酸酯与烷基硫醇的交叉偶联

  摘要：

  我们报道了镍催化的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与烷基硫醇的 C-S 交叉偶联。在反应条件温和、反应时间短的情况下，使用空气稳定的镍预催化剂合成了多种相应的硫醚。可以证明广泛的底物范围，包括药学相关化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00218
• 作为产物：
  描述：

  4-bromodiamantane 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-Diamantanethiol
  参考文献：
  名称：

  Unusual degree of selectivity in diamantane derivatizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97861-4

文献信息

• CAHILL, PAUL A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5417-5420
  作者：CAHILL, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual degree of selectivity in diamantane derivatizations
  作者：Paul A. Cahill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97861-4

  日期：1990.1
• Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Triflates with Alkyl Thiols
  作者：Regina M. Oechsner、Ivo H. Lindenmaier、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00218

  日期：2023.3.17

  We report a nickel catalyzed C–S cross-coupling of aryl and alkenyl triflates with alkyl thiols. A variety of the corresponding thioethers were synthesized using an air-stable nickel precatalyst under mild reaction conditions with short reaction times. A broad substrate scope, including pharmaceutically relevant compounds, could be demonstrated.

  我们报道了镍催化的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与烷基硫醇的 C-S 交叉偶联。在反应条件温和、反应时间短的情况下，使用空气稳定的镍预催化剂合成了多种相应的硫醚。可以证明广泛的底物范围，包括药学相关化合物。