4-bromodiamantane | 30545-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-bromodiamantane
• 英文别名: 4-Bromdiamantan；4-bromopentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 30545-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₉Br
• 分子量: 267.209
• InChiKey: MKLFRKIAQFAEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromodiamantane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-[12-(diamantyl-4-oxyl)-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Diamondoid-modified DNA

  摘要：

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05929g
• 作为产物：
  描述：

  Diamantan-3-ol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-bromodiamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691

文献信息

• Amidation of Diamantane with Organic Nitriles and CBr4 Under the Action of Granulated Zeolite FeHY
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. А. Shchadneda、Yu. Yu. Mayakova、А. А. Yulamanova、А. N. Khazipova、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s1070363218040084

  日期：2018.4

  N-(1- and 4-diamantyl)amides have been synthesized by the reaction of diamantane with organic nitriles in the presence of CBr4 under the action of granulated zeolite FeHY. The optimal ratios of the catalyst, reagents and the conditions for preparation of 1-N-diamantylamides in high yield have been found.

  在CBr 4的存在下，在粒状沸石FeHY的作用下，金刚烷与有机腈反应合成了N-（1-和4-二金刚烷基）酰胺。已经找到了高产率的催化剂，试剂的最佳比例和制备1- N-二酰胺基酰胺的条件。
• Bromination of adamantane and its derivatives with tetrabromomethane catalyzed by iron compounds
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、L. F. Khisamova

  DOI：10.1134/s1070428015020074

  日期：2015.2

  Catalytic bromination of adamantane and its derivatives with tetrabromomethane catalyzed by iron compounds has been performed. The favorable ratio of catalyst and reagents and the conditions of a selective synthesis of bromine-substituted adamantanes have been developed.

  铁化合物催化的金刚烷及其衍生物与四溴甲烷的催化溴化反应已经进行。已经开发了有利的催化剂和试剂的比例以及选择性合成溴取代的金刚烷的条件。
• Stable Alkanes Containing Very Long Carbon–Carbon Bonds
  作者：Andrey A. Fokin、Lesya V. Chernish、Pavel A. Gunchenko、Evgeniya Yu. Tikhonchuk、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja302258q

  日期：2012.8.22

  diamondoid bromides gave highly sterically congested hydrocarbon (hetero)dimers with exceptionally long central C-C bonds of up to 1.71 Å in 2-(1-diamantyl)[121]tetramantane. Yet, these dimers are thermally very stable even at temperatures above 200 °C, which is not in line with common C-C bond length versus bond strengths correlations. We suggest that the extraordinary stabilization arises from numerous

  叔金刚石溴化物的金属诱导偶联产生高度空间拥挤的烃（杂）二聚体，在 2-(1-二金刚烷基)[121]四金刚烷中具有高达 1.71 Å 的超长中心 CC 键。然而，这些二聚体即使在高于 200 °C 的温度下也非常稳定，这与常见的 CC 键长与键强度的相关性不一致。我们认为这种非凡的稳定性源于相邻的 H 端接金刚石状表面之间的众多分子内范德华引力。1-(1-金刚烷基)二金刚烷、1-(1-金刚烷基)二金刚烷、2-(1-金刚烷基)三金刚烷、2-(1-二金刚烷基)三金刚烷和2-(1-二金刚烷基)的CC键旋转动力学[121]四金刚烷通过变温(1)H-和(13)C NMR光谱进行了研究。向内 (endo) CH 表面的形状决定了动态行为，将中央 CC 键旋转障碍从 7 更改为 33 kcal mol(-1)。我们用 6-31G(d,p) 探讨了流行的密度泛函理论 (DFT) 方法（包括 BLYP、B3L
• Diamondoid derivatives possessing therapeutic activity in the treatment of neurologic disorders
  申请人：Liu Shenggao

  公开号：US20080009546A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention relates to diamondoid derivatives which exhibit therapeutic activity. Specifically, the diamondoid derivatives herein exhibit therapeutic effects in the treatment of neurologic disorders. Also provided are methods of treatment, prevention and inhibition of neurologic disorders in a subject in need.

  本发明涉及表现出治疗活性的金刚烷衍生物。具体而言，本发明中的金刚烷衍生物在治疗神经疾病方面表现出治疗效果。同时提供了治疗、预防和抑制需要治疗神经疾病的受试者的方法。
• Unravelling binding effects in cyclodextrin inclusion complexes with diamondoid ammonium salt guests
  作者：Marija Alešković、Sunčica Roca、Ruža Jozepović、Nikola Bregović、Marina Šekutor

  DOI：10.1039/d2nj00938b

  日期：——

  adamantane- and diamantane-based guests containing one ammonium group formed stable 1 : 1 complexes with β-CD, whereas only the diamantane derivative interacted with γ-CD. The thermodynamics of the binding processes was characterized in detail by means of ITC and the origin of the enthalpic and entropic contributions was discussed. Structural features of the complexes were deduced from the data gathered

  随着环糊精 (CD) 和其他疏水性客体在制药工业和其他科学和工业领域中的应用越来越广泛，对定义其稳定性的影响的更深入理解的需求也在增加。在这项工作中，我们使用 NMR、ITC 和电导滴定法研究了含有铵部分的类金刚石衍生物与 β-和 γ-环糊精的包合物的形成。含有一个铵基的金刚烷和金刚烷基客体与 β-CD 形成稳定的 1:1 配合物，而只有金刚烷衍生物与 γ-CD 相互作用。通过 ITC 对结合过程的热力学进行了详细表征，并讨论了焓和熵贡献的起源。配合物的结构特征是从 NOESY NMR 收集的数据中推断出来的，计算研究揭示了包合物内的关键相互作用。令人惊讶的是，二铵衍生物对包含在所研究的 CD 的空腔中没有表现出任何亲和力，这与使用葫芦脲作为宿主时的行为形成强烈对比。通过提供全面的结构和热力学数据，本研究为理解定义带电金刚石客体与环糊精的包合物稳定性的影响奠定了坚实的基础。这与葫芦脲作为宿