2-氟-9H-氧杂蒽 | 714972-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氟-9H-氧杂蒽
• 中文别名: 1-(3-甲基-2-呋喃基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-fluoro-9H-xanthene
• CAS: 714972-01-7
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: OWQTVIXPEDWCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-9H-氧杂蒽 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-氟氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  DDQ、亚硝酸叔丁酯和乙酸促进的烷基芳烃的苄基 C(sp3)-H 的可见光诱导有氧氧化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610678
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氟-9H-氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  铜催化环二苯基碘鎓合成一苯并呋喃，黄嘌呤和黄嘌呤

  摘要：

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900745

文献信息

• Double Cu‐Catalyzed Direct Csp³−H Azidation/CuAAC Reaction: A Direct Approach towards Demanding Triazole Conjugates
  作者：Tobias Brandhofer、Aysegül Özdemir、Andrea Gini、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201806288

  日期：2019.3.15

  The first one‐pot procedure for the double copper(I)‐catalyzed oxidative Csp3−H azidation–CuAAC process, implying unstable azide intermediates and easy‐to‐remove reagents under water‐tolerant conditions, is presented. The combination of tert‐butyl hydroperoxide as oxidant and TMSN3 as azide source for the C−H bond azidation, which produces harmless side‐products such as tBuOH and H2O, probed to be

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。
• Oxazoles as mGluR 1 enhancers
  申请人：——

  公开号：US20040132792A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to carboxamide derivatives as defined in the specification and claims, to a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as mGluR1 enhancers in the treatment and prevention of neurological disorders and diseases, such as Alzheimer's disease and dementia.

  本发明涉及如规范和权利要求中所定义的羧酰胺衍生物，涉及它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为mGluR1增强剂在治疗和预防神经系统疾病和疾病，如阿尔茨海默病和痴呆症中的用途。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。
• Electrochemically Mediated Direct C( <i>sp</i> ³ )−H Sulfonylation of Xanthene Derivatives
  作者：Wan‐Jie Wei、Yu‐Jing Zhong、Yu‐Feng Feng、Lei Gao、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Xian‐Li Ma、Zu‐Yu Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101289

  日期：2022.2.15

  The construction of C(sp3)-sulfonyl bonds through direct sulfonylation of C(sp3)−H bond presents a number of challenges, so an electrochemical oxidation-induced direct sulfonylation of the xanthene C(sp3)−H bond was developed. Significant advantages of this method are high atom efficiency, functional group tolerance, transition metal- and oxidant-free conditions. The in vitro cytotoxicity of all product

  通过 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化构建 C( sp 3 )-磺酰基键存在许多挑战，因此开发了电化学氧化诱导的呫吨 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化. 该方法的显着优点是原子效率高、官能团耐受性高、无过渡金属和无氧化剂条件。所有产品的体外细胞毒性均通过 MTT 试验对人类癌细胞系进行评估。结果表明，大部分化合物3da和3af对肿瘤细胞系具有良好的抑制活性。