2-氟-9H-咔唑 | 391-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-9H-咔唑
• 英文名称: 2-fluoro-9H-carbazole
• 英文别名: 2-fluorocarbazole
• CAS: 391-53-7
• 化学式: C₁₂H₈FN
• mdl: MFCD09033508
• 分子量: 185.201
• InChiKey: RQGSXFCTBTUNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.0 to 228.0 °C
• 沸点：
  359.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-9H-咔唑 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.6 g的产率得到9-nitroso-2-fluorocarbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE
  [FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。

  公开号：

  WO2020260617A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-氟-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的2-硝基联苯的还原环化反应：咔唑的实用便捷合成方法

  摘要：

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo0503299

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE<br/>[FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2020260617A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to novel anisotropic compounds of formula (I) as well as to liquid crystalline mixtures, films and electro-optical devices comprising the compound.

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。
• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。