3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)quinoline | 1427399-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1427399-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: SEACZMBBOVLQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 四甲基乙二胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  TMEDA辅助的带有芳族格氏试剂的电子缺陷型N-杂芳烃的有效直接邻位芳构化

  摘要：

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。

  DOI：

  10.1021/jo400152f

文献信息

• TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents
  作者：Fang-Fang Zhuo、Wen-Wen Xie、Yong-Xin Yang、Lei Zhang、Pei Wang、Rui Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo400152f

  日期：2013.4.5

  the addition of TMEDA in toluene, aryl Grignards could effectively and site-specifically ortho-arylate electron-deficient heteroarenes under mild conditions. This endeavor successfully changed the old low-yielding reaction, aryl Grignard addition to N-heteroarenes, into an efficient procedure for heterobiaryls. The combination of the inexpensive aryl Grignards, TMEDA, the cost-free air, no use of any

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。