3-(phenylsulfonyl)quinoline | 117620-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)quinoline
• CAS: 117620-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD05742388
• 分子量: 269.324
• InChiKey: AXBCWJNBYCCPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-（二苯磺酰基）-1-丙烯在环加成化学中作为丙二烯当量的用途

  摘要：

  研究了2，3-（二苯磺酰基）-1-丙烯与几种硝基的环加成化学。试剂形式上相当于丙二烯当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80070-2

文献信息

• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• Rh(III)-catalyzed synthesis of (dihydro)quinolines via the annulation of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with olefins
  作者：Yimeng Zhang、Tao Zhang、Haoqiang Zhan、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60160-1

  日期：2014.11

  synthetic method for the production of 1,2-dihydroquinolines and quinolines via the Rh(III)-catalyzed annulation of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with olefins. Various functionalities were found to be compatible under the operationally simple conditions. This study provides the first example of a Rh(III)-catalyzed synthesis of 1,2-dihydroquinolines.

  摘要 我们开发了一种通过 Rh(III) 催化 N-磺酰基 2-氨基苯甲醛与烯烃环化生产 1,2-二氢喹啉和喹啉的新合成方法。发现各种功能在操作简单的条件下是兼容的。本研究提供了 Rh(III) 催化合成 1,2-二氢喹啉的第一个例子。
• Iron-Catalysed Regioselective Arylsulfonylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Arylsulfinates under Microwave Irradiation
  作者：Wenpeng Mai、Mingxiu Lv、Xiaofeng Zhang、Kui Lu

  DOI：10.3184/174751917x15125690124246

  日期：2017.12

  An efficient protocol for one-pot deoxygenative and regioselective synthesis of 2-arylsulfonylquinolines has been developed via iron-catalysed cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with sodium arylsulfinates in moderate to good yields under microwave irradiation. The reactions proceeded over a broad range of substrates with good regioselectivity and functional group tolerance.

  在微波辐射下，通过喹啉 N-氧化物与芳基亚磺酸钠的铁催化交叉偶联反应，开发了一种用于 2-芳基磺酰基喹啉单锅脱氧和区域选择性合成的有效方案。反应在广泛的底物上进行，具有良好的区域选择性和官能团耐受性。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfones from Aryl Halides and Sodium Sulfinates
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Natalie Margraf、Saad Shaaban、Vanessa Luciano、Marcella Drost、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201701478

  日期：2018.3.14

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates with aryl halides is reported. The reaction provides diaryl sulfones in good yields and displays a broad tolerance towards functional groups.

  据报道亚磺酸钠与卤代芳基的镍催化交叉偶联。该反应以良好的产率提供二芳基砜，并且显示出对官能团的宽容度。
• Visible light catalyzed synthesis of quinolines from (aza)-Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob02260g

  日期：——

  A mild and efficient protocol for the synthesis of quinoline scaffolds from (aza)-MBH adducts under visible light catalysis has been established. The reaction involves visible light catalyzed generation of amidyl radicals from (aza)-MBH adducts followed by intramolecular radical cyclization. The reaction exhibits a wide substrate scope, good functional group tolerance and high regioselectivity. This

  建立了在可见光催化下由（氮杂）-MBH加合物合成喹啉骨架的温和有效方案。该反应涉及可见光催化从（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基，然后进行分子内自由基环化。该反应显示出宽的底物范围，良好的官能团耐受性和高的区域选择性。这是在可见光光氧化还原催化的反应条件下利用（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基并合成氮杂杂环的第一个例子。