3,4-bis(4-chlorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 21443-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(4-chlorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: (2-Oxido-1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl)bis[(4-chlorophenyl)methanone]；[4-(4-chlorobenzoyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 21443-48-1
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 363.157
• InChiKey: BZZJOJCPQADALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  588.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-chlorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 盐酸 、 盐酸肼 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Tondys,H.; Lange,J., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1531 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以13.3 %的产率得到3,4-bis(4-chlorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法。所述绿色合成方法包括如下步骤：(1)将浓硝酸与水混合，再加入甲基酮类化合物进行反应，生成氧化呋咱衍生物；(2)完成后淬灭反应，将粗产物进行纯化即可。所述绿色合成方法通过甲基酮类化合物与浓硝酸在水中反应，在较低温度(25～40℃)的反应条件下生成氧化呋咱衍生物，且通过简单的后处理过程即可获得纯产物，与柱层析法相比，大大节约了处理时间，提高了实验效率，更加适合工业生产。

  公开号：

  CN115557914A

文献信息

• 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110615771A

  公开（公告）日：2019-12-27

  一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法，属于有机化学合成技术领域。本申请以甲基酮为原料，与绿色硝化试剂亚硝酸叔丁酯(TBN)在空气或氧气气氛下，以乙腈、甲苯或1,4‑二氧六环作为反应溶剂，通过自由基反应，直接合成获得氧化呋咱。该方法合成过程中不使用金属催化剂、无酸、无碱，利用亚硝酸叔丁酯直接参与反应，亚硝酸叔丁酯不仅价格低廉而且官能团兼容性好，是非常绿色的硝化试剂。并且甲基酮是可以直接商业购买的，与传统合成方法相比缩减了反应路径，省却了原料制备的工作量。同时该方法只生成目标产物氧化呋咱，减少了环境污染和产物后处理的困难。
• Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides?
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Anton A. Skomorokhov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Elena A. Sorokina、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra06503c

  日期：——

  The mechanistic rationale involving activation of nitroalkanes towards interaction with nucleophilic reagents in the presence of polyphosphoric acid (PPA) was re-evaluated. Could nitrile oxide moieties be formed during this process? This experiment demonstrates that at least in some cases this could happen, as generated nitrile oxides were successfully intercepted as adducts of [3 + 2] cycloadditions

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。
• Synthesis of Furoxans and Isoxazoles via Divergent [2 + 1 + 1 + 1] Annulations of Sulfoxonium Ylides and ^tBuONO
  作者：Zhonghe Tang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01876

  日期：2019.7.5

  isoxazoles in which the [2 + 1 + 1 + 1] annulation reaction of sulfoxonium ylides is reported for the first time. When the reaction was performed using tBuONO as the nitrogen source without metal catalyst, the desired furoxans were obtained in decent yields with wide substrate scope. Isoxazoles bearing three carbonyl groups were achieved when the reaction was conducted using Cu(TFA)2 as catalyst.

  我们已经提出了一种简单的新方法，用于呋喃喃和异恶唑的分散组装，其中首次报道了亚砜基sulf的[2 +1 + 1 +1]环化反应。当使用t BuONO作为氮源而不使用金属催化剂进行反应时，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的呋喃烷。当使用Cu（TFA）2作为催化剂进行反应时，获得带有三个羰基的异恶唑。
• 一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN115557914A

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法。所述绿色合成方法包括如下步骤：(1)将浓硝酸与水混合，再加入甲基酮类化合物进行反应，生成氧化呋咱衍生物；(2)完成后淬灭反应，将粗产物进行纯化即可。所述绿色合成方法通过甲基酮类化合物与浓硝酸在水中反应，在较低温度(25～40℃)的反应条件下生成氧化呋咱衍生物，且通过简单的后处理过程即可获得纯产物，与柱层析法相比，大大节约了处理时间，提高了实验效率，更加适合工业生产。
• The Synthesis of Furoxans from Aryl Methyl Ketones and Nitric Acid¹
  作者：H. R. Snyder、N. E. Boyer

  DOI：10.1021/ja01621a021

  日期：1955.8