8-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 121416-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 8-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-4a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-naphthalen-1-one；8-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 121416-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WXHCDSIVHXIMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-chloro-3,6a-dimethyl-2,3,5,6,6a,7,8,9-octahydro-2λ⁵-naphtho[1,8-de][1,3,2]oxazaphosphinin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些'Decalin-1,8-diones'及其衍生物的简短合成：打破了对称性

  摘要：

  廉价的合成所谓的“十氢化萘-1,8-二酮”的方法是将环己二-2-烯-1-酮衍生物共轭（1,4-）加到二锂衍生物的γ-位上巴豆酸的-1,3-二烯-1,1-双（油酸酯）。这些'1,4- γ '加合物的氢化和最终环化提供了十氢化萘-1,8-二酮的烯醇互变异构体。这些3-氧代烯醇被NH 3或伯胺的亲核取代仅产生单胺产物（即3-氧代烯胺），其与OPCl 3反应生成二氢（1,3,2）草氮膦2-1-酮衍生物。三甲基-3-氧代烯胺的两个区域异构体是两个快速互变（因此，个别是NMR不可见的）互变异构三甲基-3-氧代烯醇的结构分配模型。这种甲基取代的作用是破坏“十氢化萘-1,8-二酮”的“假装”对称性。肼和3-氧烯醇提供了无氧吲唑衍生物，它们的NH键与t 1/2 = ca交换。0.00035 s的CA。−58（9）°C。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800231
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 8-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些'Decalin-1,8-diones'及其衍生物的简短合成：打破了对称性

  摘要：

  廉价的合成所谓的“十氢化萘-1,8-二酮”的方法是将环己二-2-烯-1-酮衍生物共轭（1,4-）加到二锂衍生物的γ-位上巴豆酸的-1,3-二烯-1,1-双（油酸酯）。这些'1,4- γ '加合物的氢化和最终环化提供了十氢化萘-1,8-二酮的烯醇互变异构体。这些3-氧代烯醇被NH 3或伯胺的亲核取代仅产生单胺产物（即3-氧代烯胺），其与OPCl 3反应生成二氢（1,3,2）草氮膦2-1-酮衍生物。三甲基-3-氧代烯胺的两个区域异构体是两个快速互变（因此，个别是NMR不可见的）互变异构三甲基-3-氧代烯醇的结构分配模型。这种甲基取代的作用是破坏“十氢化萘-1,8-二酮”的“假装”对称性。肼和3-氧烯醇提供了无氧吲唑衍生物，它们的NH键与t 1/2 = ca交换。0.00035 s的CA。−58（9）°C。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800231

文献信息

• 1,4-Additions of the highly functionalized copper reagents RCu(CN)ZnI · 2 BFP3 to trisubstituted enones. A new BF3 promoted cyclization reaction
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel、William M. Butler、Scott C. Berk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82430-2

  日期：——

  The new copper reagents RCu(CN)Zn I · 2 BF31 containing various functional groups like esters, cyanides, chlorides or enoates react with β, β′- disubstituted enones to afford the Michael adducts 4–7 in high yields (81–98%). Cyano-substituted 1,4-adducts undergo a new cyclization reaction leading to the very stable bicyclic difluoroboron enolates 11a–11c which could be converted into the bicyclic diketones

  新型的铜试剂RCu（CN）Zn I·2 BF 3 1包含各种官能团，例如酯，氰化物，氯化物或烯酸酯，它们与β，β'-二取代的烯酮反应，以高收率提供了迈克尔加合物4-7（81- 98％）。氰基取代的1,4-加合物经历新的环化反应，从而生成非常稳定的双环二氟硼烯酸酯11a-11c，可以在温和的碱性条件下将其转化为双环二酮12。报告了11b的X射线结构。
• YEN, MING CHANG P.;KNOCHEL, PAUL;BUTLER, WILLIAM M. , BERK SCOTT C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51
  作者：YEN, MING CHANG P.、KNOCHEL, PAUL、BUTLER, WILLIAM M. , BERK SCOTT C.

  DOI：——

  日期：——