(Z)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1-(2-carboethoxyethenyl)-1H-1,2,4-triazole | 130787-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1-(2-carboethoxyethenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-<1H-3,5-Bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolino>acrylate；ethyl (Z)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 130787-03-0
• 化学式: C₉H₇F₆N₃O₂
• 分子量: 303.164
• InChiKey: UFCRXPAGFCFFPY-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 、 丙炔酸乙酯 反应 336.0h， 以46%的产率得到(E)-3,5-bis(trifluromethyl)-1-(2-carboethoxyethenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第17部分。3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑与炔烃，烯烃和重氮甲烷的反应，以及3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-钠的反应三唑化物与卤素化合物

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）-1的热反应ħ -1,2,4-三唑（1）与炔烃HC≡CCO 2的Et（7）（120℃）中，Me-O 2 CC≡CCO 2 Me（8）（120°C）和Me 3 SiC≡CSiMe 3（9）（150°C）得到以下产物，其中R = CF3C = NC（CF3）=N⎴N-：7 →（E）-RCH = CHCO 2 Et（13a）（46％）+（Z）-RCH = CHCO 2 Et（13b）（49％）; 8→（E）-或（Z）-MeO 2 CCR = CHCO 2 Me（14）（82％）; 9 →（E）-RCH = CHSiMe 3（15）（37％）+（Z）-Me 3 SiCR = CHSiMe 3（16b）（22％）。前两种反应涉及在炔烃的亲核攻击由三唑1，而后者反应可能参与的炔protodesilyiation 9，得到HC≡CSiMe 3（23）和电加成三唑1至两个炔9和23电加成三唑1至烯烃CH

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03181-x

文献信息

• The Synthesis from 2.5-Dichloro-1.1.1.6.6,6-hexafluoro-3.4-diazahexa-2.4- diene of 4H-3.5-Bis(trifluoromethyl)-1.2,4-triazole and some 1- and 4-Substituted Derivatives
  作者：Mohamad Abdul-Ghani、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82610-x

  日期：1990.6

  respectively in high yield. Reaction of the 4H-1,2,4-triazole (1a) with ethyl propynoate and of its sodium salt (6b) with ethyl bromoethanoate and pentafluoropyridine yield the acrylate (7a)-, carboethoxymethyl (7b)- and fluoropyridyl (9–11)- derivatives of 1H-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole with competing attack on the pentafluoropyridine ring taking place at the 2- and 4- positions.

  用过量的氨或甘氨酸乙酯处理标题嗪（3），得到相应的二氨基嗪（4a）和（4b），对其进行热环化，得到3,5-双（三氟甲基）1-2,4-三唑铵（6a） [可以通过水酸处理从中释放出母体4 H -1,2,4-三唑（1a） ]和4-羰基乙氧基甲基-3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1e），分别以高产。4 H -1,2,4-三唑（1a）与丙酸乙酯反应，其钠盐（6b）与溴乙酸乙酯和五氟吡啶反应，得到丙烯酸酯（7a） -，碳氧乙氧基甲基（7b） -和氟吡啶基（9-11） -1 H -3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑的衍生物在五氟吡啶环上发生竞争性进攻2位和4位。