2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)-2-methylpropionic acid methyl ester | 476429-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)-2-methylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropanoate；methyl 2-(4-dimethylaminophenyl)-2-methylpropanoate；methyl α-(4-dimethylaminophenyl)isobutyrate；methyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 476429-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JSECWDQHDQHJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-(二甲氨基)苯基)-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 lithium dicyclohexylamide 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 以88%的产率得到2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Pd（I）二聚体{[P（t-Bu）3] PdBr} 2催化的酯的α-芳基化反应。

  摘要：

  描述了使用单碱和具有改进的周转数的催化剂将溴代芳烃与酯偶联的条件。通过使用Pd（I）催化剂{[P（t-Bu）3] PdBr} 2，可以实现这些一般条件。介绍了乙酸酯，丙酸酯和异丁酸酯的反应，并描述了所有三类酯在10 g规模上的反应。

  DOI：

  10.1021/ol8002578

文献信息

• A Novel α-Arylation of Ketones, Aldehydes, and Esters via a Photoinduced S_N1 Reaction through 4-Aminophenyl Cations
  作者：Andrea Fraboni、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo034375p

  日期：2003.6.1

  4-chloroaniline and its N,N-dimethyl derivative by photolysis in MeCN) added to enamines and gave the corresponding alpha-(4-aminophenyl) ketones in satisfactory yields. The yields of the same ketones were increased when silyl enol ethers were used in the place of enamines. The alpha-arylation of silyl enol ethers of aldehydes occurred with lower yields and only with the N,N-dimethyl derivative. The

  将4-氨基苯基阳离子（通常是通过在MeCN中通过光解通过4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物进行光解而生成的）添加到烯胺中，并以令人满意的产率得到相应的α-（4-氨基苯基）酮。当使用甲硅烷基烯醇醚代替烯胺时，相同酮的产率增加。醛的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化收率较低，并且仅与N，N-二甲基衍生物发生。用乙烯酮甲硅烷基缩醛成功完成该步骤，一步即可得到良好产率的α-（4-氨基苯基）丙酸（乙酸）酯，这是制备止痛化合物的已知中间体。芳基阳离子与Danishefsky's二烯的反应得到芳基化的β-甲氧基烯酮。
• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Zinc Enolates of Esters: Reaction Conditions and Substrate Scope
  作者：Takuo Hama、Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo401476f

  日期：2013.9.6

  The intermolecular α-arylation of esters by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides with zinc enolates of esters is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. α-Arylation of esters occurs in high yields with isolated Reformatsky reagents, with Reformatsky reagents generated from α-bromo esters and activated zinc, and with zinc enolates generated by quenching

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。
• a-ARYLATION OF ESTERS CATALYZED BY THE Pd(I) DIMER [P(t-Bu)3Pd(μ-Br)]2
  作者：Huang, David S.、DeLuca, Ryan J.、Hartwig, John. F.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0004

  日期：——