3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole | 154445-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 154445-76-8
• 化学式: C₄HF₆N₃
• 分子量: 205.062
• InChiKey: NIGUTEXYIRYTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolide
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第17部分。3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑与炔烃，烯烃和重氮甲烷的反应，以及3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-钠的反应三唑化物与卤素化合物

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）-1的热反应ħ -1,2,4-三唑（1）与炔烃HC≡CCO 2的Et（7）（120℃）中，Me-O 2 CC≡CCO 2 Me（8）（120°C）和Me 3 SiC≡CSiMe 3（9）（150°C）得到以下产物，其中R = CF3C = NC（CF3）=N⎴N-：7 →（E）-RCH = CHCO 2 Et（13a）（46％）+（Z）-RCH = CHCO 2 Et（13b）（49％）; 8→（E）-或（Z）-MeO 2 CCR = CHCO 2 Me（14）（82％）; 9 →（E）-RCH = CHSiMe 3（15）（37％）+（Z）-Me 3 SiCR = CHSiMe 3（16b）（22％）。前两种反应涉及在炔烃的亲核攻击由三唑1，而后者反应可能参与的炔protodesilyiation 9，得到HC≡CSiMe 3（23）和电加成三唑1至两个炔9和23电加成三唑1至烯烃CH

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03181-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-5-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene-2-amine 反应 72.0h， 以50%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第16部分。由2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-合成3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑和一些4-取代的衍生物六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯

  摘要：

  二氯嗪5已经转化为单氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ CClCF 3（6）[a，R ＝ Ph（89％）； n ＝ 1。b，R ＝ H（81％）；c，R = Me（89％）；d，R ＝ CH 2 CO 2 Me（96％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Et（95％）]和二氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ C（NHR）CF 3（4）[c，R ＝ H（96％）；e，R ＝H（96％）。d，R ＝ Me（94％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Me（50％）；f，R = CH 2 CO 2 Et（77％）]与氨或适当的伯氨基化合物反应；与羟胺的合成-肟CF 3 CCl = NNHC（CF 3）=生成NOH（8）（86％）。混合的二氨基嗪CF 3 C（NHR）= NN = C（NHR'）CF 3（4）[g，R = H，R'= Ph; h，R'= Me，R'= H；i，R ＝ Me，R′＝

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03199-a

文献信息

• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Improved synthesis of perfluoroalkyl substituted 1,3,4-oxadiazoles as precursors for corresponding 1,2,4-triazoles
  作者：Mariano Grünebaum、Anna I. Gerlitz、Annika Buchheit、Steffen Jeschke、Constantin G. Daniliuc、Hans-D. Wiemhöfer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.006

  日期：2016.3

  An improved and more efficient synthesis of 2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole (2a), 2,5-bis(perfluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole (2b), 2-(perfluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole (2d) and 2-(perfluoroheptyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole (2e), via ring-opening reactions of the corresponding sodium 5perfluoroalkyltetrazolates (10a-b) is described. Furthermore the named perfluoroalkyl-1

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑（2a），2,5-双（全氟乙基）-1,3,4-恶二唑（2b），2-（全氟乙基）-5-（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑（2d）和2-（全氟庚基）-5-（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑（2e）描述了相应的5全氟烷基四唑酸钠（10a-b）。此外，将命名的全氟烷基-1,3,4-恶二唑（2a-b和2d）转化为相应的3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1a），3,5-双（全氟乙基）-1,2,4-三唑（1b）和5-（全氟乙基）-3-（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1d），原位生成氨（尿素和氢氧化钾）。使用多核（1 H，13 C，19 F）NMR光谱和差示扫描量热法对所有产品进行表征，以确定其结构和热力学特征。另外，通过单晶X射线衍射确定1a的分子结构。
• Sandwiched sodium and half-sandwiched copper carbonyl complexes featuring polyfluorinated tris(triazolyl)borate [HB(3,5-(CF₃)₂Tz)₃]⁻
  作者：Xiaodi Kou、Jiang Wu、Thomas R. Cundari、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/b819463g

  日期：——

  Fluorinated tris(triazolyl)borate [HB(3,5-(CF3)2Tz)3]− (Tz = triazolyl) affords the isolation of [Na(THF)6][HB(3,5-(CF3)2Tz)3]2Na} with a ligand sandwiched sodium ion and a copper carbonyl complex [HB(3,5-(CF3)2Tz)3]CuCO with a high C–O stretching frequency.

  氟化三（三唑基）硼酸酯[HB(3,5-(CF3)2Tz)3]â（Tz = 三唑基）分离出了[Na(THF)6][HB(3,5-(CF3)2Tz)3]2Na}，其配体夹杂着钠离子和羰基铜络合物[HB(3,5-(CF3)2Tz)3]CuCO，具有较高的 CâO 伸展频率。
• The Synthesis from 2.5-Dichloro-1.1.1.6.6,6-hexafluoro-3.4-diazahexa-2.4- diene of 4H-3.5-Bis(trifluoromethyl)-1.2,4-triazole and some 1- and 4-Substituted Derivatives
  作者：Mohamad Abdul-Ghani、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82610-x

  日期：1990.6

  respectively in high yield. Reaction of the 4H-1,2,4-triazole (1a) with ethyl propynoate and of its sodium salt (6b) with ethyl bromoethanoate and pentafluoropyridine yield the acrylate (7a)-, carboethoxymethyl (7b)- and fluoropyridyl (9–11)- derivatives of 1H-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole with competing attack on the pentafluoropyridine ring taking place at the 2- and 4- positions.

  用过量的氨或甘氨酸乙酯处理标题嗪（3），得到相应的二氨基嗪（4a）和（4b），对其进行热环化，得到3,5-双（三氟甲基）1-2,4-三唑铵（6a） [可以通过水酸处理从中释放出母体4 H -1,2,4-三唑（1a） ]和4-羰基乙氧基甲基-3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1e），分别以高产。4 H -1,2,4-三唑（1a）与丙酸乙酯反应，其钠盐（6b）与溴乙酸乙酯和五氟吡啶反应，得到丙烯酸酯（7a） -，碳氧乙氧基甲基（7b） -和氟吡啶基（9-11） -1 H -3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑的衍生物在五氟吡啶环上发生竞争性进攻2位和4位。
• N-Heterocyclylphthaldiamides as Insecticides
  申请人：Fischer Rudiger

  公开号：US20090023752A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  New N-heterocyclylphthaldiamides of structure (I) in which n, A, Q 1 , Q 2 , R 1 and X have the meanings given in the description, several methods for the preparation of these substances and their use for the control of pests, as well as new intermediates and methods for their preparation.

  新的N-杂环基酞酰二胺化合物（I）的结构中，其中n，A，Q1，Q2，R1和X具有描述中给出的含义，提供了几种制备这些物质的方法以及它们用于控制害虫的用途，还提供了新的中间体和制备它们的方法。